(S)-2-(1-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile | 1352995-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-(1-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: (S)-2-[1-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile；2-[(1S)-1-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1352995-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O
• 分子量: 353.218
• InChiKey: CTXXSALGPVWWTB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 、 丙二腈 在 N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到(S)-2-(1-(3-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  稀土金属酰胺 RE[N(SiMe3)2]3 与苯氧基官能化 TsDPEN 配体催化丙二腈与不饱和酮的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  使用稀土金属酰胺 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) 和手性苯氧基，很好地建立了 α,β-不饱和酮与丙二腈的催化对映选择性迈克尔加成反应。功能化的 TsDPEN 配体。酰胺镧 La[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与手性 TsDPEN 配体 H 3 L 1 [H 3 L 1 = N -((1 R ,2 R )-2-((3,5-di-)叔丁基-2-羟基苄基)氨基)-1,2-二苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺]以1:1.5的摩尔比被证明是THF的最佳配合物，它以优异的产率提供了所需的β-羰基二腈-15 °C 12 小时后具有良好至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01435

文献信息

• Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones
  作者：Wen Yang、Yang Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1ob06302b

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones catalyzed by a chiral quinine-derived squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction at a very low catalyst loading (0.5 mol%) led to chiral γ-cyano carbonyl compounds in good yields with high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions.

  对映体的高对映选择性迈克尔加成 丙二腈已经开发了由手性奎宁衍生的方酰胺催化剂催化的查耳酮。在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，这种有机催化反应在温和的反应条件下以高收率和高对映选择性（最高96％ee）产生了手性的γ-氰基羰基化合物。
• Chloramphenicol base chemistry. Part 11: 1 chloramphenicol base-derived thiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to α , β -unsaturated ketones
  作者：Linjie Yan、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Yuan Tao、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.015

  日期：2017.7

  The first chloramphenicol base-derived thiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to alpha,beta-unsaturated ketones is reported. The Michael adducts were obtained in good to excellent yields (up to 98% yield) and enantioselectivities (up to 94% ee). This reaction has a broad substrate scope to various alpha,beta-unsaturated ketones. With this in mind, this methodology was successfully applied to the synthesis of a chiral piperidone, an advanced building block for dihydropyridinone P2X(7) receptor antagonists. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.