(2E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1164496-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1164496-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: AFIWQAOOUPKHRP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(2E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  五元单杂环的查耳酮衍生物的NMR化学位移研究和芳香度指标的确定

  摘要：

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11749

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Synthesis and biological evaluation of pyrrole-based chalcones as CYP1 enzyme inhibitors, for possible prevention of cancer and overcoming cisplatin resistance
  作者：Ibidapo S. Williams、Prashant Joshi、Linda Gatchie、Mohit Sharma、Naresh K. Satti、Ram A. Vishwakarma、Bhabatosh Chaudhuri、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.010

  日期：2017.8

  Inhibitors of CYP1 enzymes may play vital roles in the prevention of cancer and overcoming chemo-resistance to anticancer drugs. In this letter, we report synthesis of twenty-three pyrrole based heterocyclic chalcones which were screened for inhibition of CYP1 isoforms. Compound 3n potently inhibited CYP1B1 with an IC50 of ∼0.2 μM in Sacchrosomes™ and CYP1B1-expressing live human cells. However, compound

  CYP1酶的抑制剂可能在预防癌症和克服对抗癌药物的化学耐药性中起着至关重要的作用。在这封信中，我们报告了二十三种基于吡咯的杂环查耳酮的合成，这些化合物经筛选可抑制CYP1同工型。在Sacchrosomes™和CYP1B1表达的活人细胞中，化合物3n抑制CYP1B1的IC 50约为0.2μM。然而，化合物3J其既抑制CYP1A1和CYP1B1，其IC 50 ~0.9μM的，使用相同的系统中，也有效地拮抗B [一个的的AhR在酵母信令（IC] P-介导的诱导50，1.5μM），完全保护的B [ a的人类细胞通过恢复顺铂的细胞毒性，在过度表达CYP1B1的人细胞中，] P毒性和完全逆转顺铂耐药性。进行分子建模研究，以合理地观察到化合物3j和3n对酶抑制作用的潜力和选择性。
• Spectral and computational studies in substituted pyrrolyl styryl ketones – Assessment of substituent effects
  作者：R. Rajalakshmi、D. Chinnaraja、J. Jayabharathi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.08.003

  日期：2014.1

  A series of newly synthesized potent bioactive 2-pyrrolyl styryl ketone derivatives were characterized by spectral techniques. The effect of substituent on the absorption maximum, IR stretching frequencies and NMR chemical shifts were investigated. DFT calculations were made to calculate HOMO–LUMO energies and natural bond orbital analysis [NBO]. The electric dipole moment (μ) and the hyperpolarisability

  通过光谱技术表征了一系列新合成的有效的生物活性2-吡咯基苯乙烯基酮衍生物。研究了取代基对最大吸收率，IR拉伸频率和NMR化学位移的影响。进行了DFT计算以计算HOMO-LUMO能量和自然键轨道分析[NBO]。还研究了所研究分子的电偶极矩（μ）和超极化率（β），发现这些合成分子表现出具有非零张量分量的微观非线性光学（NLO）行为。
• Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Punita Sharma、Suresh Kumar、Furquan Ali、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Inshad A. Khan、Surjeet Singh、Payare L. Sangwan、Krishan A. Suri、Bishan D. Gupta、Devinder K. Gupta、Prabhu Dutt、Ram A. Vishwakarma、Naresh K. Satti

  DOI：10.1007/s00044-012-0401-7

  日期：2013.8

  25, and 26 showed promising anticancer activity in all four tested cancer cell lines (HL-60, MOLT-4, PC-3, and HeLa). Compound 25 emerged as a very good potentiator of ciprofloxacin against multidrug resistant S. aureus and also showed promising anticancer activity. The present communication describes syntheses, bio-evaluation, and structure-related activity of the (E)-3-(substitutedphenyl)-1-hetrylprop-2-en-1-ones

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。
• Inhibition of nitric oxide and prostaglandin E2 production by pyrrolylated-chalcones: Synthesis, biological activity, crystal structure analysis, and molecular docking studies
  作者：Siti Munirah Mohd Faudzi、Maryam Aisyah Abdullah、Mohd Rashidi Abdull Manap、Ahmad Zaidi Ismail、Kamal Rullah、Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Aizi Nor Mazila Ramli、Faridah Abas、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103376

  日期：2020.1

  anti-inflammatory agents, twenty-four chalcone derivatives including seven new compounds (13 - 17, 21 and 23) containing pyrrole moiety were designed, synthesized, and assessed for their nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2) suppression ability on IFN-γ/LPS-induced RAW 264.7 macrophage cells. Results showed that none of the synthesized compounds were PAINS-associated molecules, with 3-(2,5-dimethoxyphenyl

  为寻找有效的抗炎药，设计，合成了二十四个查尔酮衍生物，包括七个新的含吡咯部分的化合物（13-17、21和23），并对其一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）进行了评估。对IFN-γ/ LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞的抑制能力。结果表明，合成的化合物均不是与PAINS相关的分子，具有3-（2,5-二甲氧基苯基）-1-（1H-吡咯-2-基）-丙-2-烯-1-酮（化合物16）对PGE2和NO的生成表现出显着的抑制活性，IC50值分别为0.5±1.5 µM和12.1±1.5 µM。物理化学和ADMET研究表明，大多数化合物都遵循Lipinski的五种规则（RO5），具有高血脑屏障（BBB）渗透，人体肠道吸收（HIA），P-糖蛋白（PgP）抑制和血浆结合蛋白（PPB）抑制。然后将获得的单晶XRD为16的原子坐标应用于分子对接模拟，发现化合物16在ERK和mPGES-1的结合位点参与了许多