β,β’-dimethylbenzobipyrrole | 120375-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β,β’-dimethylbenzobipyrrole
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1H,8H-pyrrolo[3,2-g]indole；3,6-Dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaindacene；3,6-dimethyl-1,8-dihydropyrrolo[3,2-g]indole
• CAS: 120375-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: DFXSUNLZRZJLKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β’-dimethylbenzobipyrrole 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 benzosapphyrin
  参考文献：
  名称：

  苯并二吡咯衍生的红景天素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500944
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 硝酸 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 135.5h， 生成 β,β’-dimethylbenzobipyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二硝基-1,4-二烯基苯的钯催化双还原环化。1H,8H-吡咯并[3,2-g]吲哚的合成

  摘要：

  已开发出一条灵活的路线，可同时生成对称和不对称的 1 H ,8 H -吡咯并 [3,2- g ] 吲哚。关键和最终步骤是双钯催化、一氧化碳介导的 1,4-二烯基-2,3-二硝基苯的还原环化。环化前体是通过 1,4-二溴-2,3-二硝基苯与烯基锡试剂的双重 Kosugi-Migita-Stille 交叉偶联制备的，得到对称产物。使用 4-iodo-2,3-dinitrophenyl trifluoromethanesulfonate 作为起始材料，通过两个连续的交叉偶联制备不对称环化前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03290

文献信息

• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20050193504A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  三环5-6-5杂环角蛋白染料化合物具有两个杂原子。用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，包括适用于染色的介质和一个或多个具有两个杂原子的三环5-6-5杂环角蛋白染料化合物。一种用于氧化染色的角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂的存在下施用这样的组合物，以发展所需的着色。
• Formation of Ground State Triplet Diradicals from Annulated Rosarin Derivatives by Triprotonation
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Masatoshi Ishida、Christian Preihs、Bo Chen、Weston Thatcher Borden、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jacs.5b05309

  日期：2015.8.12

  species. At low temperature, rosarins 2 and 3 are readily triprotonated in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane to produce ground state triplet diradicals, as inferred from electron paramagnetic resonance (EPR) spectral studies. From an analysis of the fine structure in the EPR spectrum of triprotonated rosarin H₃3(3+), a distance of 3.6 Å between the two unpaired electrons was estimated

  环化的 rosarins, β,β'-bridged hexaphyrin(1.0.1.0.1.0) 衍生物 1-3，是形式上的 24 π-电子抗芳香物质。从电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究推断，在低温下，在三氟乙酸的存在下，罗沙林 2 和 3 很容易在二氯甲烷中三质子化以产生基态三线态双自由基。通过对三质子化罗沙林 H₃3(3+) 的 EPR 光谱中精细结构的分析，估计两个未配对电子之间的距离为 3.6 Å。单线态-三线态平衡的温度依赖性通过 EPR 滴定确定。对这些实验结果的支持来自在 (U)B3LYP/6-31G* 水平上进行的计算，该计算用于预测简化模型系统 1 的三质子化形式的非常低的三重态。
• COSMETIC HAIR DYEING COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：The Procter and Gamble Company

  公开号：EP1720615B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Them, And Use Thereof
  申请人：Glenn Robert Wayne

  公开号：US20080134450A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic 5-6-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds having two heteroatoms. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.
• US7351266B2
  申请人：——

  公开号：US7351266B2

  公开（公告）日：2008-04-01