(R_S,S)-N-[3-(N-tosylamino)-3-(o-bromo-phenyl)-1-phenyl-propylidene]-tert-butanesulfinamide | 909296-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R_S,S)-N-[3-(N-tosylamino)-3-(o-bromo-phenyl)-1-phenyl-propylidene]-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: N-[(1S,3E)-1-(2-bromophenyl)-3-[(R)-tert-butylsulfinyl]imino-3-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 909296-48-6
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₂O₃S₂
• 分子量: 561.564
• InChiKey: FEHKLXOUQOQKDV-LBJHKSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-N-[3-(N-tosylamino)-3-(o-bromo-phenyl)-1-phenyl-propylidene]-tert-butanesulfinamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-3-(N-tosylamino)-3-(o-bromo-phenyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  手性N-（叔丁基亚磺酰基）酮亚胺与亚胺的不对称曼尼希型反应：在手性 1,3-二胺合成中的应用

  摘要：

  手性 N-(叔丁基亚磺酰基) 酮亚胺 1 的去质子化，然后用亚胺 2 捕获，以高非对映选择性 (99:1 dr) 提供作为曼尼希型产物的 β-氨基亚胺 3。作为多功能合成子，手性 β-氨基亚胺 3 可以分别通过水解或还原转化为对映体 β-氨基酮和手性合成或反 1,3-二胺，具有高非对映体过量。此外，将有机金属试剂亲核加成到手性 β-氨基亚胺 3 可以提供具有高非对映选择性的 1,1,3-三取代 1,3-二胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600147
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide 、 N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(R_S,S)-N-[3-(N-tosylamino)-3-(o-bromo-phenyl)-1-phenyl-propylidene]-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-（叔丁基亚磺酰基）酮亚胺与亚胺的不对称曼尼希型反应：在手性 1,3-二胺合成中的应用

  摘要：

  手性 N-(叔丁基亚磺酰基) 酮亚胺 1 的去质子化，然后用亚胺 2 捕获，以高非对映选择性 (99:1 dr) 提供作为曼尼希型产物的 β-氨基亚胺 3。作为多功能合成子，手性 β-氨基亚胺 3 可以分别通过水解或还原转化为对映体 β-氨基酮和手性合成或反 1,3-二胺，具有高非对映体过量。此外，将有机金属试剂亲核加成到手性 β-氨基亚胺 3 可以提供具有高非对映选择性的 1,1,3-三取代 1,3-二胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600147

文献信息

• Asymmetric Mannich-Type Reaction of a ChiralN-(tert-Butylsulfinyl) Ketimine with Imines: Application to the Synthesis of Chiral 1,3-Diamines
  作者：Cui-Hua Zhao、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200600147

  日期：2006.7

  Deprotonation of the chiral N-(tert-butylsulfinyl) ketimine 1 followed by trapping with imines 2 afforded the β-aminoimines 3 as the Mannich-type products in high diastereoselectivities (99:1 dr). As versatile synthons chiral β-amino imines 3 could be transformed into enantiomeric β-amino ketone and chiral syn- or anti-1,3-diamines with high diastereomeric excess by hydrolysis or reduction, respectively

  手性 N-(叔丁基亚磺酰基) 酮亚胺 1 的去质子化，然后用亚胺 2 捕获，以高非对映选择性 (99:1 dr) 提供作为曼尼希型产物的 β-氨基亚胺 3。作为多功能合成子，手性 β-氨基亚胺 3 可以分别通过水解或还原转化为对映体 β-氨基酮和手性合成或反 1,3-二胺，具有高非对映体过量。此外，将有机金属试剂亲核加成到手性 β-氨基亚胺 3 可以提供具有高非对映选择性的 1,1,3-三取代 1,3-二胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)