(R,E)-2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide | 220263-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 220263-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: ZLLYZGSBXIAKFQ-NRMKIYEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R_S,1R,3S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid (3-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-pentyl)amide
  参考文献：
  名称：

  合成和反1,3-氨基醇不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  描述了合成和反 1,3-氨基醇的不对称合成的一般方法。据报道，衍生自 N-亚磺酰基亚胺的金属烯胺首次应用于醛类的高度非对映选择性加成。用儿茶酚硼烷和 LiBHEt(3) 还原产物 β-羟基 N-亚磺酰基亚胺 2 可提供具有非常高的非对映体比率的顺-和反-1,3-氨基醇。发现该方法对于结合芳族或各种脂族取代基的多种底物是有效的。还完成了两种天然产物 (-)-8-epihalosaline 和 (-)-halosaline 的收敛和高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0363462
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(R,E)-2-methyl-N-(1-phenylethylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  铟促进的手性亚磺酰亚胺的非对映和区域选择性丙炔化

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201410

文献信息

• Applications of the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Synthesis to the Synthesis of α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Huiming Zhang、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo001179z

  日期：2000.12.1

  yields. The diastereoselectivity is largely dependent on the E/Z isomer ratio of the ketosulfinimine. Hydrolysis of the diastereomerically pure amino nitriles affords enantiopure alpha-alkyl alpha-amino acids in moderate to good yields.

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。
• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• A novel domino reaction for the preparation of substituted non-racemic β-proline derivatives
  作者：Eric J. Gilbert、Andrew Brunskill、Jiaqiang Cai、Yaxian Cai、Xin-Jie Chu、Xing Dai、Jinsong Hao、Jeffrey T. Kuethe、Zhong Lai、Hong Liu、Cuizhi Mu、Yan Qi、Jack D. Scott、Brandon Taoka、Quang Truong、Shawn P. Walsh、Wen-Lian Wu、Jared N. Cumming

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.017

  日期：2016.10

  A novel domino reaction for the preparation of non-racemic β-proline derivatives is reported. The addition of a methyl 2-(oxetan-3-yl)acetate titanium enolate to chiral tert-butanesulfinyl ketimines followed by an intramolecular oxetane ring-opening provides the highly-substituted pyrrolidine ring systems with three contiguous stereogenic centers.

  报道了用于制备非外消旋β-脯氨酸衍生物的新型多米诺反应。在手性叔丁烷亚磺酰基酮亚胺中加入2-（氧杂环丁-3-基）乙酸甲酯烯醇钛，然后分子内氧杂环丁烷开环，提供了具有三个连续立体中心的高度取代的吡咯烷环体系。
• Asymmetric Aza-Mannich Reactions of Sulfinimines:  Scope and Application to the Total Synthesis of a Bromopyrrole Alkaloid
  作者：James C. Lanter、Hongfeng Chen、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0525258

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] An asymmetric intermolecular aza variant of the Mannich reaction is reported utilizing chiral sulfinimine anions as the nucleophile and N-sulfonyl aldimines as the electrophilic component. A wide range of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the condensation products in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol. Application

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。
• Highly efficient asymmetric construction of quaternary carbon-containing homoallylic and homopropargylic amines
  作者：Tao Guo、Ran Song、Bin-Hua Yuan、Xiao-Yang Chen、Xing-Wen Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c3cc42481b

  日期：——

  A highly efficient method for the asymmetric synthesis of chiral quaternary carbon-containing homoallylic and homopropargylic amines under mild conditions was achieved with good yields and high diastereoselectivities.

  在温和条件下，一种高效的不对称合成含有手性季碳的同烯丙基和同炔丙基胺的方法被实现，具有良好的产率和高度对映选择性。