2'-deoxy-2'-trifluoroacetamidoinosine | 350233-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-trifluoroacetamidoinosine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 350233-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₅O₅
• 分子量: 363.253
• InChiKey: QGXYKKSZMBGXOR-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-trifluoroacetamidoinosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 9-[2'-deoxy-2'-trifluoroacetamido-3',5'-O-(diacetyl)]-(1-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物通过基于结构的药物设计作为锥虫科甘油3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（

  DOI：

  10.1021/jm000472o
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-2'-脱氧腺苷 在 水 、 adenosine deaminase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-2'-trifluoroacetamidoinosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物通过基于结构的药物设计作为锥虫科甘油3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（

  DOI：

  10.1021/jm000472o

文献信息

• Adenosine Analogues as Selective Inhibitors of Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase of <i>Trypanosomatidae</i> via Structure-Based Drug Design
  作者：Jerome C. Bressi、Christophe L. M. J. Verlinde、Alex M. Aronov、My Le Shaw、Sam S. Shin、Lisa N. Nguyen、Stephen Suresh、Frederick S. Buckner、Wesley C. Van Voorhis、Irwin D. Kuntz、Wim G. J. Hol、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm000472o

  日期：2001.6.1

  N(6)-[1-(3-hydroxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (7m), N(6)-[1-(3-methoxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (9m), N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine (11e), and N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (11m) demonstrated a 2- to 3-fold improvement over 6e and a 7100- to 25000-fold improvement

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（