1-(2-hydroxycycclohexyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 163977-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxycycclohexyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: N-(2-hydroxycyclohexyl)cyclen；2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)cyclohexan-1-ol；cycyclen；(1R,2R)-2-(1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1-yl)cyclohexan-1-ol；(1R,2R)-2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 163977-10-4
• 化学式: C₁₄H₃₀N₄O
• 分子量: 270.418
• InChiKey: CKOAICAMEYFWNM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 轮环藤宁 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1-(2-hydroxycycclohexyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Structure and stability of complexes of macrocyclic ligands bearing 2-hydroxycyclohexyl groups. Structure of the copper(II) complex of 1-(2-hydroxycyclohexyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and the strontium(II) complex of 7,16-bis(2-hydroxycyclohexyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec ane

  摘要：

  我们制备了 1-(2-羟基环己基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（L 1）及其络合物 [CuL 1 ][ClO 4 ] 2 1、以及之前报道的配体 L 2（L 2 = D，L -7，16-双（2-羟基环己基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷）的络合物 [SrL 2 (H 2 O)][NO 3 ] 2 2。对 1 和 2 的 X 射线研究表明，1 为三菱形，空间群为 P，a = 8.632(1)，b = 14.677(2)，c = 17.797(4)埃，α = 86.80(2)，β = 78.71(2)，γ = 83.32(1)°，Z = 4，R = 0.0606，而 2 则为单斜，空间群为 Cc，a = 16.809(6)，b = 8.889(2)，c = 21.232(6)埃，β = 101.47(2)°，Z = 4，R = 0.0314。1 的结构显示 Cu-N 和 Cu-O 键的长度在正常范围内，结构显示配位配体存在一些立体拥挤，环己基上的氢与大环上相邻的氢之间存在短的 H - - - H 接触。这将 2-羟基环己基压向大环，并对金属离子产生压缩作用。在 Cc 空间群中出现 2 表明，该配合物可自发分化成只有配体的 (R,R) 或 (S,S) 非对映异构体的晶体。Sr II 具有九个共配位，一个水分子占据一个配位位点。一个广泛的氢键网络涉及来自 Sr II 上配位水和硝酸氧原子的氢，以及来自 2-hydroxycyclohexyl 基团的配位羟基和硝酸氧原子的氢，这似乎是自发分解的原因。供体原子之间的乙烯桥被环己烷二基桥取代的配体往往对较小的金属离子表现出更大的选择性。这是因为随着金属离子体积的增大和配体曲率的减小，配体外侧的立体挤压效应增强。2 的结构显示，环己基和大环上的氢原子之间有六个相当短的 H - - - H 距离（2.05-2.2 Å），比复合物 1 中的类似接触短得多，支持了这一观点。L 1 的质子化常数（log K）分别为 10.65、9.51 和 4.03，而形成常数（log K 1 ）分别为 13.85（Zn II ）、14.58（Cd II ）和 11.40（Pb II ），均在 0.1 mol dm -3 NaNO 3 溶液中，温度为 25 °C。讨论了 2- 羟基环己烯桥对配合物稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a606967c

文献信息

• Helical self-assembly of 2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)cyclohexan-1-ol (cycyclen)
  作者：Alvaro S. de Sousa、Denzel Sannasy、Manuel A. Fernandes、Helder M. Marques

  DOI：10.1107/s0108270112037195

  日期：2012.10.15

  The title macrocyclic amino alcohol compound, C₁₄H₃₀N₄O, is investigated as a solid-state synthon for the design of a self-assembled tubular structure. It crystallizes in a helical column constructed by stereospecific O—H...N and N—H...N interactions. The hydrogen-bonding interactions, dependent upon macrocyclic ring helicity and molecular conformation, linkR,RandS,Senantiomers in a head-to-tail fashion, forming a continuous hydrophilic inner core.

  本研究将标题中的大环氨基醇化合物 C14H30N4O 作为设计自组装管状结构的固态合成物进行研究。它通过立体特异的 O-H...N 和 N-H...N 相互作用形成螺旋柱状结晶。氢键相互作用取决于大环的螺旋度和分子构象，以头对尾的方式将 R、RandS、Senantiomers 连接起来，形成一个连续的亲水内核。
• Convenient syntheses, based on cyclohexene oxide, of ligands that are highly preorganised for metal ion size-based selectivity
  作者：Alvaro S. de Sousa、Robert D. Hancock

  DOI：10.1039/c39950000415

  日期：——

  Cyclohexene oxide reacts with strong diastereoselectivity with polyamines to give good yields of well defined. crystalline products where only one, or sometimes two, pendant groups are present, such as N-(2-hydroxycyclohexyl)cyclen or DL-1,7-bis(2-hydroxycyclohexyl)-1,4,7-triazaheptane, which as ligands show strong and predictable preferences for smaller metal ions.