ethyl 1-benzyl-3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate | 753478-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-3-cyanopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 753478-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: DVJMQRJMILTAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 氨 、 sodium methylate 、 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1-benzyl-2-carboxamidopyrrole-3-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-diethyl 3,6-dicyano-2,7-dihydroxyocta-2,4,6-trienedioate 、 苄胺 在 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford ethyl 1-benzyl-3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate (8.7 g, 34.1 mmol, 60% yield) as a white solid的产率得到ethyl 1-benzyl-3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridinone compounds and methods for treating HIV

  摘要：

  提供了化合物及其药学上可接受的盐，它们的制药组合物，它们的制备方法以及它们用于治疗由逆转录病毒家族中的成员介导的病毒感染，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）。

  公开号：

  US09012642B2

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIDINONES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013043553A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• Facile Synthesis of 1-Substituted 2-Amino-3-cyanopyrroles:  New Synthetic Precursors for 5,6-Unsubstituted Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Tun-Cheng Chien、Eric A. Meade、Jack M. Hinkley、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/ol049207d

  日期：2004.8.1

  1-Benzyl-3-cyanopyrrole-2-carbonyl azide (5) underwent a Curtius rearrangement followed by quenching with alcohols to form the corresponding carbamates (6a-c). The carbamates 6a,b were unblocked to give the desired 2-amino-1-benzyl-3-cyanopyrrole (1a). A more facile procedure was subsequently developed for the synthesis of 1-substituted 2-amino-3-cyanopyrroles. N-Substituted aminoacetaldehyde dimethyl

  将1-苄基-3-氰基吡咯-2-羰基叠氮化物（5）进行Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯（6a-c）。将氨基甲酸酯6a，b解封，得到所需的2-氨基-1-苄基-3-氰基吡咯（1a）。随后开发了一种更简便的方法来合成1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯。在对甲苯磺酸一水合物存在下，将N-取代的氨基乙醛二甲基乙缩醛（7a-c）与丙二腈缩合，得到相应的1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯（1a-c）。
• US20140343092A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLOPYRIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  申请人：VIIV Healthcare UK Limited

  公开号：EP2757887B1

  公开（公告）日：2017-04-26