3,6-二氧苯贰酸 | 23243-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二氧苯贰酸
• 中文别名: 3,6-二氧杂辛二酸；3,6-二氧辛二酸；1,2-双(羧基甲氧基)乙烷；三缩乙二醇-1,8-二甲酸
• 英文名称: 3,6-dioxasuberic acid
• 英文别名: 3,6-dioxaoctanedioic acid；2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diacetic acid；2,2′-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diacetic acid；2-[2-(carboxymethoxy)ethoxy]acetic acid；3,6-dioxaoctandioic acid；(2-carboxymethoxyethoxy)acetic acid
• CAS: 23243-68-7
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• mdl: MFCD00054502
• 分子量: 178.142
• InChiKey: CQWXKASOCUAEOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71℃
• 沸点：
  429.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375
• LogP：
  -2.29 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将存储温度保持在高于30°C的环境中。

制备方法与用途

用途

3,6-二氧杂辛二酸又称为乙二氧基二乙酸。它可用作羧酸类配体。

制备

乙二氧基二乙醇与氯乙酸的摩尔比为1:2，在50 mL三口圆底烧瓶中，加入乙二氧基二乙醇 (1 mmol) 和氯乙酸 (2 mmol)，并装上磁子、回流冷凝器和温度计。在150 ℃下搅拌反应24小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，并将得到的沉淀加入到100 mL热甲醇中，搅拌溶解后过滤，滤液缓慢挥发得到白色固体，收率85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氧苯贰酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,6-dioxa-octanedioic acid dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  신규링커를 통한 폐렴구균 다당류-단백질 접합체 백신 및 이의 용도

  摘要：

  该发明是一种由新型环链制成的肺炎球菌疫苗配方，其中所述的新型环链是由乙二醇二酰肼合成的环链，经过溶液中的测试，发现其比传统的ADH环链具有更好的溶解性和稳定性，因此，当将该环链用作多糖-蛋白质结合物的环链来制作疫苗时，可以保持所制疫苗在高浓度溶液中的稳定性。

  公开号：

  KR20180043122A
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以94%的产率得到3,6-二氧苯贰酸
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Synthesis in Oil-in-Water Nanoemulsion: TEMPO-Mediated Electrooxidation of Amphiphilic Alcohols in Water

  摘要：

  水包油纳米乳液，由TEMPO、两亲性醇和水组成，为醇的电氧化提供了独特的反应环境，从而以良好至优异的产率得到了相应的羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991070
• 作为试剂：
  描述：

  3,6-二氧苯贰酸 、 8-氨基萘-1,3,6-三磺酸 在 3,6-二氧苯贰酸 作用下， 生成 2-(2-(2-oxo-2-((3,6,8-Trisulfonaphthalen-1-yl)amino)ethoxy)ethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007028050A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• GLUCAGON-LIKE PROTEIN-1 RECEPTOR (GLP-1R) AGONIST COMPOUNDS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20090098130A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides GA targeting compounds which comprise GA targeting agent-linker conjugates linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to prevent or treat diabetes or diabetes-related conditions.

  本发明提供了包括连接到抗体结合位点的GA靶向剂-连接剂共轭物的GA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括预防或治疗糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法。
• Discovery of SIAIS178 as an Effective BCR-ABL Degrader by Recruiting Von Hippel–Lindau (VHL) E3 Ubiquitin Ligase
  作者：Quanju Zhao、Chaowei Ren、Linyi Liu、Jinju Chen、Yubao Shao、Ning Sun、Renhong Sun、Ying Kong、Xinyu Ding、Xianfang Zhang、Youwei Xu、Bei Yang、Qianqian Yin、Xiaobao Yang、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01264

  日期：2019.10.24

  chimeric (PROTAC) small molecules targeting BCR-ABL which connect dasatinib and VHL E3 ubiquitin ligase ligand by extensive optimization of linkers. Our efforts have yielded SIAIS178 (19), which induces proper interaction between BCR-ABL and VHL ligase leading to effective degradation of BCR-ABL protein, achieves significant growth inhibition of BCR-ABL+ leukemic cells in vitro, and induces substantial

  致癌融合蛋白BCR-ABL是慢性粒细胞白血病（CML）中白血病发生的驱动力。尽管通过应用针对BCR-ABL的酪氨酸激酶抑制剂（TKI）在CML治疗方面取得了巨大进展，但长期给药和临床耐药仍是一个问题。在这里，我们描述了通过广泛优化接头来连接达沙替尼和VHL E3泛素连接酶配体的靶向BCR-ABL的靶向BCR-ABL的新型蛋白水解靶向嵌合（PROTAC）小分子的设计，合成和评估。我们的努力产生了SIAIS178（19），该SIAIS178诱导BCR-ABL和VHL连接酶之间适当的相互作用，导致BCR-ABL蛋白有效降解，并实现对BCR-ABL +的显着生长抑制。体外白血病细胞，并在体内诱导针对K562异种移植肿瘤的实质性肿瘤消退。此外，SIAIS178还降解了一些临床相关的赋予耐药性的突变。我们的数据表明，SIAIS178作为有效的BCR-ABL降解剂值得对BCR-ABL +白血病的治疗进行广泛的进一步研究。
• Three-phase transport studies of benzimidazole ligands bearing hydrophobic N-alkyl substituents: transport of metal(II) ions (Ni, Cu, Zn, Cd) in single- and multiple-ion experiments †
  作者：Craig J. Matthews、Troy A. Leese、Derek Thorp、Joyce C. Lockhart

  DOI：10.1039/a705387h

  日期：——

  bearing hydrophobic N-alkyl substituents have been tested as transfer agents for metal(II) ions (Ni, Cu, Zn, Cd) using three-phase transport techniques. The transport was pH-dependent, so all comparisons were made with buffered feed and receiving phases at fixed pH. Variations in the nature and number [single and double N-alkyl-substituted bis(benzimidazole) ligands] of N-alkyl substituents, linker chain

  已测试了具有两个苯并咪唑单元或一个苯并咪唑和一个羧酸单元，两个功能通过链连接且带有疏水性N-烷基取代基的新配体作为金属的转移剂（II离子（Ni，Cu，Zn，Cd）使用三相传输技术。转运是pH依赖性的，因此所有比较都是在固定pH的缓冲进料和接收阶段进行的。研究了N-烷基取代基，连接链及其供体原子的性质和数量[单个和两个N-烷基取代的双（苯并咪唑）配体]的变化，并讨论了由此产生的传输趋势。尽管单离子迁移的结果是矛盾的（单烷基化的2-氧杂丙烷衍生物是铜的最佳萃取剂，而类似的2-硫丙烷配体是锌的），但在多离子实验中，铜总是优先运输于锌。即使对于具有较长连接链的配体（基于2，5-二氧八辛烷），金属的提取顺序也是如此（II离子总是Cu> Zn> Cd，而Ni的迁移可忽略不计。从所筛选的苯并咪唑配体中，具有羧酸部分的配体显示出最高的金属离子选择性。
• [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2015038649A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样，本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭（SDC-TRAP）化合物，其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如，在针对治疗癌症的某些实施方式中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：Bradshaw Curt

  公开号：US20080166364A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides AA targeting compounds which comprise AA targeting agent-linker conjugates which are linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to treat disorders connected to abnormal angiogenesis.

  本发明提供了包括与抗体的结合位点连接的AA靶向剂-连接剂共轭物的AA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括治疗与异常血管生成相关的疾病的方法。