(+)-heronapyrrole C | 1255704-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+)-heronapyrrole C
• 英文别名: 2-[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-(5-nitro-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1255704-25-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: MLFZHBZWKNINBL-QKWUAHKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₄₈H₅₄N₆O₄ 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (+)-heronapyrrole C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j

文献信息

• 2-Nitropyrrole cross-coupling enables a second generation synthesis of the heronapyrrole antibiotic natural product family
  作者：Xiao-Bo Ding、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6cc07532k

  日期：——

  The heronapyrroles are a family of antibiotic natural products containing the rare 2-nitropyrrole motif. We report here a second generation total synthesis that circumvents problems of selective pyrrole nitration and...

  Heronapyrroles是含有罕见的2-硝基吡咯基序的一系列抗生素天然产品。我们在这里报告第二代全合成技术，该技术避免了选择性吡咯硝化和...反应的问题。
• Total Synthesis of Heronapyrrole C
  作者：Xiao-Bo Ding、Daniel P. Furkert、Robert J. Capon、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol403246j

  日期：2014.1.17

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.