3,6-二氯-2-羟基苯甲醛 | 27164-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6-二氯-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3,6-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 27164-09-6
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• 分子量: 191.014
• InChiKey: JQZDVFAQNRLCDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1351;1367;1376;1387;1368;1387;1403;1387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯-2-羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-dichloro-2-methoxy-3-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hellot,J.-P. et al., Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 55 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 生成 3,6-二氯-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzopyran derivatives for the treatment of inflammation

  摘要：

  所描述的苯并吡喃类衍生物用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中描述。

  公开号：

  US06034256A1

文献信息

• [EN] NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TGR5 NON SYSTÉMIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2013096771A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of structure (I), or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12, A1, A2, X, Y and Z are as defined herein. Uses of such compounds as TGR5 antagonists and for treatment of various indications, including Type II diabetes meletus are also provided.

  结构(I)的化合物，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2、X、Y和Z如本文所定义。提供了这些化合物作为TGR5拮抗剂的用途，以及用于治疗各种适应症，包括II型糖尿病。
• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。
• Non-metallocene compounds, method for the production thereof and use of the same for the polymerisation of olefins
  申请人：——

  公开号：US20040023940A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to a method for producing special transition metal compounds, to novel transition metal compounds and to the use of the same for the polymerisation of olefins.

  这项发明涉及一种生产特殊过渡金属化合物的方法，新型过渡金属化合物以及将其用于烯烃聚合的用途。
• Discovery of novel 2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine analogues targeting tubulin polymerization as antiproliferative agents
  作者：Weiteng An、Wei Wang、Ting Yu、Yongliang Zhang、Zehong Miao、Tao Meng、Jingkang Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.004

  日期：2016.4

  and evaluated for their biological activities. Among them, several investigated compounds (1a, 3b and 3d) displayed potent antiproliferative activity against HeLa cell, and also displayed comparable tubulin polymerization inhibitory activity to colchicine. These studies provided a new molecular scaffold for the further development of antitumor agents that target tubulin.

  已经设计，合成并评估了一系列2-芳基-咪唑并吡啶/吡嗪衍生物的生物学活性。其中，几种研究的化合物（1a，3b和3d）显示出对HeLa细胞的有效抗增殖活性，并且还显示出与秋水仙碱相当的微管蛋白聚合抑制活性。这些研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。
• Phosphine-mediated diverse reactivity of γ-substituted allenoates with aldehydes: syntheses of highly functionalized chromans and (E,E)-1,3-dienes
  作者：Renqin Ma、Silong Xu、Xiaofang Tang、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.051

  日期：2011.2

  pattern of electron-deficient allenes with aldehydes. Conversely, when the γ substituent in the allenoate changes from methyl to benzyl or the employed phosphine from weakly nucleophilic triarylphosphine to strongly trialkylphosphine, the phosphine-mediated reactivity of γ-substituted allenoates with aldehydes will be steered to a stoichiometric olefination reaction, leading to the highly stereoselective

  作为我们以前研究的扩展，已进一步研究了膦介导的γ-取代的烯丙酸酯与醛的不同反应性。在tris（p-氯苯基）膦（20摩尔％），2,3-戊二烯酸乙酯，即γ-甲基脲酸乙酯，很容易经过双官能水杨醛的正式[4 + 2]环化反应，以47-97％的收率得到高度官能化的苯并二氢吡喃。这种转变代表了缺电子的烯与醛的新型反应模式。相反，当脲基酸酯中的γ取代基从甲基变为苄基，或所用膦从弱亲核三芳基膦变为强三烷基膦时，γ取代的脲基酸酯与醛的膦介导反应性将转向化学计量的烯化反应，从而导致（E，E）-1,3-二烯的高度立体选择性形成。因此，在等效的PPh 3的调节下，γ-苄基烯丙酸乙酯很容易与水杨醛缩合，以34-84％的收率得到（E，E）-1,3-二烯；用强亲核的1,3,5-三氮杂-7-磷酸金刚烷烷（PTA）代替PPh 3时，γ-甲基脲酸乙酯还可以以反应性芳族醛的形式，以32-73％的产率提供相应的烯化产物。在我们以