3,6-二氯水杨酸 | 3401-80-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二氯水杨酸
• 中文别名: 3,6-二氯-2-羟基苯甲酸； 3,6-二氯-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 3,6-dichlorosalicylic acid
• 英文别名: 3,6-dichloro-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 3401-80-7
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₃
• 分子量: 207.013
• InChiKey: FKIKPQHMWFZFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 195℃ (dec.)
• 沸点：
  297.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5281 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（水中的溶解度为）、甲醇（微量）
• 保留指数：
  1706

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

化学性质
本品为白色晶体，熔点为188～191℃，不溶于水，但可溶于碱及有机溶剂。

用途
3,6-二氯-2-羟基苯甲酸是除草剂麦草畏的中间体。

生产方法
其制备过程是从将2,5-二氯苯酚与液体烧碱反应生成酚钠盐溶液，随后进行真空干燥。在釜温降至100℃后，缓缓通入干燥的二氧化碳。当釜内压力达到588～686kPa时停止通入二氧化碳，从而生成碳酸苯酚酯。之后，在130～140℃下发生分子重排反应，得到3,6-二氯-2-羟基苯甲酸钠。最后，加水溶解、过滤，并用酸进行酸化处理以获得最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯水杨酸 在 氢氧化钾 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 麦草畏
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid

  摘要：

  本发明揭示了一种生产2-甲氧基-3,6-二氯苯甲酸的过程，该过程包括将2-氨基-3,6-二氯苯甲酸与亚硝酸反应形成相应的重氮盐，水解重氮盐形成2-羟基-3,6-二氯苯甲酸并对该羟基酸进行甲基化。

  公开号：

  US04161611A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3,6-二氯水杨酸
  参考文献：
  名称：

  制备3,6-二氯-2-羟基苯甲酸的新方法，这是合成除草剂麦草畏的倒数第二个中间体

  摘要：

  草甘膦[ N-（膦酰基甲基）甘氨酸]是一种广谱的芽后除草剂，是全球使用最广泛的农用化学品之一。在过去的30年中，抗草甘膦的杂草得到了发展，这对种植者和农作物科学家构成了巨大的挑战，导致农作物产量降低和成本增加。3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸（麦草畏）是XtendiMax®的活性成分，XtendiMax®是拜耳作物科学公司开发的用于控制阔叶杂草（包括抗草甘膦的物种）的独立除草剂。3,6-二氯-2-羟基苯甲酸（3,6-DCSA）是麦草畏合成中的倒数第二个中间体。现有的麦草畏制造路线利用高温高压Kolbe-Schmitt羧化反应制备3,6-DCSA。这封信中描述的是一种新的非柯尔布-施密特流程，该流程准备3，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.024

文献信息

• [EN] NICOTINE SALTS, CO-CRYSTALS, AND SALT CO-CRYSTAL COMPLEXES<br/>[FR] SELS, CO-CRISTAUX, ET COMPLEXES DE CO-CRISTAUX DE SELS DE NICOTINE
  申请人：REYNOLDS TOBACCO CO R

  公开号：WO2015183801A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention provides certain nicotine salts, co-crystals, and salt co-crystals and provides novel polymorphic forms of certain nicotine salts. In particular, nicotine salts with mucic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, and 2,3-dihydroxybenzoic acid, and crystalline polymorphic forms of nicotine 4-acetamidobenzoate, nicotine gentisate, and nicotine 1-hydroxy-2-naphthoate are described. The invention further provides methods of preparation and characterization of such nicotine salts, co-crystals, and salt co-crystals and polymorphic forms thereof. In addition, tobacco products, including smoking articles, smokeless tobacco products, and electronic smoking articles comprising nicotine salts, co-crystals, and/or salt co-crystals are also provided.

  该发明提供了某些尼古丁盐、共晶和盐共晶，并提供了某些尼古丁盐的新颖多形态形式。具体来说，描述了与粘酸、3,5-二羟基苯甲酸和2,3-二羟基苯甲酸结合的尼古丁盐，以及尼古丁4-乙酰氨基苯甲酸、尼古丁吉替酸和尼古丁1-羟基-2-萘酸的结晶多形态形式。该发明还提供了制备和表征这些尼古丁盐、共晶和盐共晶以及其多形态形式的方法。此外，还提供了含有尼古丁盐、共晶和/或盐共晶的烟草制品，包括吸烟物品、无烟烟草制品和电子吸烟物品。
• 一种麦草畏甲酯及其乳油的连续化生产工艺
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761806A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种麦草畏甲酯的连续化生产工艺，包括以下步骤：A)5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸，在碱性条件，和金属粉末的作用下，反应脱去羟基对位的溴原子，得到3,6‑二氯水杨酸；B)3,6‑二氯水杨酸和卤代甲烷在水和甲醇的混合溶剂中进行醚化反应，得到3,6‑二氯‑2‑甲氧基苯甲酸甲酯；C)蒸馏除去甲醇；D)蒸馏后的体系静置分层，有机相蒸馏，得到麦草畏甲酯。本发明提供的上述制备工艺可实现连续化生产，人员无需直接接触物料，控制程度高，大大提高了生产操作环境且更加安全，工艺路线简单，设备简单，生产成本低，并且产品收率和纯度均有了很大的提高，是一条适合大规模工业化生产的优质路线。
• 一种麦草畏的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761802A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种麦草畏的制备方法，包括以下步骤：A)水杨酸和溴素或溴化氢，在浓硫酸中进行反应，得到5‑溴水杨酸；B)5‑溴水杨酸与氯气进行氯化反应，得到5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸；C)5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸，在碱性条件，和金属粉末的作用下，进行脱溴反应，得到3,6‑二氯水杨酸；D)3,6‑二氯水杨酸和卤代甲烷在水和甲醇的混合溶剂中进行醚化反应，得到3,6‑二氯‑2‑甲氧基苯甲酸甲酯；E)蒸馏除去甲醇；F)蒸馏后的体系静置分层，有机相蒸馏，得到麦草畏甲酯；G)麦草畏甲酯经碱解、酸化、烘干，得到麦草畏。该路线步骤少难度低，设备要求和投入较低，可实现连续化生产，无三废产生，产品收率和纯度较高。
• 一种麦草畏甲酯的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761805A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种麦草畏甲酯的制备方法，包括以下步骤：A)水杨酸和溴素，在浓硫酸中进行反应，得到5‑溴水杨酸；B)5‑溴水杨酸与氯气进行氯化反应，得到5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸；C)5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸在碱性条件下，在金属粉末的作用下，进行脱溴反应，得到3,6‑二氯水杨酸盐；D)3,6‑二氯水杨酸盐和卤代甲烷在甲醇和季铵盐相转移催化剂中进行甲基化反应，得到3,6‑二氯‑2‑甲氧基苯甲酸甲酯；E)蒸馏除去甲醇；F)蒸馏后的体系静置分层，有机相蒸馏，得到麦草畏甲酯。本发明提供的制备方法具有较高的收率和纯度，路线简单，生产成本低。
• 一种麦草畏的制备工艺
  申请人：四川福思达生物技术开发有限责任公司

  公开号：CN105859550B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及一种麦草畏的制备工艺，属于制备除草剂麦草畏技术领域。一种麦草畏的制备工艺，包括工艺步骤为：以苯为原料，经过定向氯化、催化、再氯化、精馏后生成1,2,4‑三氯苯；再经1,2,4‑三氯苯水解后，生成2,5‑二氯苯酚与2,4‑二氯苯酚混合物，再分离、提纯后，得2,5‑二氯苯酚；经过2,5‑二氯苯酚制取3,6‑二氯水杨酸；3,6‑二氯水杨酸经过甲基化反应、皂化反应、酸化反应等后，得麦草畏。通过工艺步骤和参数的优化，使得整个制备工艺简单、成本低、收率高、选择性高、废水量显著降低、设备利用率提高。