1-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine | 34164-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine
• 英文别名: 3-Aminomethyl-imidazo-(1,2-a)pyridin；C-[2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-methylamine；(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine；[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine
• CAS: 34164-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• 分子量: 257.722
• InChiKey: LTIXIEAFWNBPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine 在 sodium iodide ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-((2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE COMPOUNDS AS GABA-A RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES

  摘要：

  公开号：

  WO2009143156A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated three-component synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  利用铜介导的三组分方法，从2-氨基吡啶、苯乙酮和苄基氰合成3-氰基咪唑[1,2-a]吡啶。这个级联反应通过铜介导的氧化释放苄基氰中的氰离子、铜介导的Ortoleva-King反应和铜催化的氰化反应进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc05821j

文献信息

• 一种以DMF和碘化铵作为氰基化试剂四步构建药物分子沙粒吡旦的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110437226A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂四步构建药物分子沙粒吡旦的新方法。该方法以2‑(4‑氯苯基)咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂经氰基化反应、还原反应、酰基化反应、甲基化反应四步构建药物分子沙粒吡旦。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，使用安全无毒的DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为组合试剂提供氰源，符合绿色化学的发展要求。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Fang Qun Kevin

  公开号：US20110166146A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Imidazo[1,2-a]pyridines are disclosed. Compounds of the invention are useful therapeutic agents and their inclusion in pharmaceutical formulations and use in methods of treatment are disclosed.

  本发明揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。该发明的化合物是有用的治疗剂，揭示了它们在制药配方中的包含以及在治疗方法中的使用。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives as Novel DPP-4 Inhibitors
  作者：Qing Li、Muxing Zhou、Li Han、Qing Cao、Xinning Wang、LeiLei Zhao、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12560

  日期：2015.10

  A new series of DPP‐4 inhibitors with imidazo[1,2‐a]pyridine scaffold were designed by exploiting scaffold hopping strategy and docking study. Based on docking binding model, structural modifications of 2‐benzene ring and pyridine moieties of compound 5a led to the identification of compound 5d with 2, 4‐dichlorophenyl group at the 2‐position as a potent (IC50 = 0.13 μm), selective (DPP‐8/DPP‐4 = 215 and DPP‐9/DPP‐4 = 192) and in vivo efficacious DPP‐4 inhibitor. Further, molecular docking revealed that compound 5d could retain key binding features of DPP‐4 with the pyridine moiety of imidazo[1,2‐a]pyridine ring providing an additional π−π interaction with Phe357 of DPP‐4. Compound 5d might be a promising lead for further development of novel DPP‐4 inhibitor treating T2DM.
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS GABA-A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP2300470A2

  公开（公告）日：2011-03-30