(1'S)-N-(1'-benzyl-2'-hydroxyethyl)-8-quinolinecarboxamide | 220628-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1'S)-N-(1'-benzyl-2'-hydroxyethyl)-8-quinolinecarboxamide
• CAS: 220628-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: SUFQFSHNZJXUCY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-N-(1'-benzyl-2'-hydroxyethyl)-8-quinolinecarboxamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(8'-quinolinyl)-4-benzyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Chiral quinolinyl-oxazolines as ligands for copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation

  摘要：

  Chiral quinolinyl-oxazoline compounds have been synthesized from enantiomerically pure amino alcohols and 8-quinoline-carboxylic acid using a convenient procedure. Asymmetric cyclopropanation of styrene with diazo-acetates in the presence of 1 mol% of CuOTf and quinolinyl-oxazolines gave 2-phenylcyclopropane carboxylates in moderate enantiomeric excesses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00455-8
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1'S)-N-(1'-benzyl-2'-hydroxyethyl)-8-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉配体用于Ru催化的酮的不对称转移加氢

  摘要：

  使用方便的方法，由8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉化合物。在KOH存在下，用[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和配体2在2-丙醇中原位制备的催化剂对芳基酮进行不对称转移氢化，以合理的收率得到了相应的仲醇，收率高达83％ ee

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00139-8

文献信息

• Chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-oxazoline ligands for Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Yi-Bo Zhou、Fang-Yi Tang、Hua-Dong Xu、Xin-Yan Wu、Jun-An Ma、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00139-8

  日期：2002.4

  Chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-oxazoline compounds have been synthesized from 8-quinolinecarboxylic acid and enantiomerically pure amino alcohols using a convenient procedure. Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones with the catalyst prepared in situ from [Ru(p-cymene)Cl2]2 and ligands 2 in 2-propanol in the presence of KOH, afforded the corresponding secondary alcohols in reasonable

  使用方便的方法，由8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉化合物。在KOH存在下，用[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和配体2在2-丙醇中原位制备的催化剂对芳基酮进行不对称转移氢化，以合理的收率得到了相应的仲醇，收率高达83％ ee
• Chiral quinolinyl-oxazolines as ligands for copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Xin-Yan Wu、Xiang-Hong Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00455-8

  日期：1998.12

  Chiral quinolinyl-oxazoline compounds have been synthesized from enantiomerically pure amino alcohols and 8-quinoline-carboxylic acid using a convenient procedure. Asymmetric cyclopropanation of styrene with diazo-acetates in the presence of 1 mol% of CuOTf and quinolinyl-oxazolines gave 2-phenylcyclopropane carboxylates in moderate enantiomeric excesses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.