5-phenylbenzo[i]phenanthridine | 54607-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylbenzo[i]phenanthridine
• 英文别名: 5-phenyl-benzo[i]phenanthridine
• CAS: 54607-46-4
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: QBNATUXVTJQEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  515.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-基)苯胺 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenylbenzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  用有机硼试剂对2-异氰基联苯进行氧化环化以模块化方式合成菲啶衍生物

  摘要：

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201206115

文献信息

• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with 2-isocyanobiphenyls to produce phenanthridines
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongyan Ding、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c4cc01487a

  日期：——

  A visible-light promoted transformation of 2-isocyanobiphenyls and arylsulfonyl chlorides for the synthesis of phenanthridines under oxidant-free and transition-metal-free conditions was described.

  2-异氰基联苯和芳基磺酰氯在无氧化剂和过渡金属的条件下，经可见光促进转化合成菲啰啉。
• Indium(III)-Catalyzed Tandem Reaction with Alkynylbenzaldehydes and Alkynylanilines to Heteroaromatic Compounds
  作者：Reiko Yanada、Kana Hashimoto、Rie Tokizane、Yoshihisa Miwa、Hideki Minami、Kazuo Yanada、Minoru Ishikura、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo800474c

  日期：2008.7.1

  Starting from ortho-alkynylbenzaldehydes and ortho-alkynylanilines, In(OTf)3-catalyzed synthesis of ring-condensed heteroaromatic compounds was developed via a domino intramolecular nucleophilic attack/intermolecular cycloaddition/dehydration reaction.

  从邻炔基苯甲醛和邻炔基苯胺开始，通过多米诺分子内亲核攻击/分子间环加成/脱水反应，开发了In（OTf）3催化的环稠合杂芳族化合物的合成。
• Metal-free radical oxidative decarboxylation/cyclization of acyl peroxides and 2-isocyanobiphenyls
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc10015h

  日期：——

  A metal-free radical oxidative decarboxylation/cyclization of acyl peroxides and 2-isocyanobiphenyls was achieved, leading to 6-aryl phenanthridines as well as 6-alkyl phenanthridines in moderate to good yields. The procedure featured simple conditions and was metal-free and base free. It represents a practical approach to access 6-aryl/alkyl phenanthridines.

  实现了酰基过氧化物和2-异氰基联苯的金属自由基氧化脱羧/环化反应，从而以中等至良好的收率得到了6-芳基菲啶和6-烷基菲啶。该过程条件简单，不含金属和碱。它代表了一种接近6-芳基/烷基菲啶的实用方法。
• Metal-free photocatalyzed cross coupling of aryl (heteroaryl) bromides with isonitriles
  作者：Xiangguang Li、Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Huanli Sun、Lvsu Wang、Mengran Ren、Baoling Wang、Yinhai Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.074

  日期：2017.12

  A visible-light-catalyzed synthesis of 6-aryl substituted phenanthridines from aryl bromides and 2-isocyanobiphenyls at room temperature has been discovered. This metal-free cross-coupling reaction offers rapid and sustainable access to a series of structurally complex and diverse phenanthridines. The usage of inexpensive Rhodamine 6G as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1431 - 1434
  作者：Katritzky, Alan R.、Lan, Xiangfu、Lam, Jamshed N.

  DOI：——

  日期：——