3',4'-Dibenzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone | 80140-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-Dibenzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 3',4'-dibenzyloxy-5,6,7,8-pentamethoxyflavone；3',4'-bis(benzyloxy)-5,6,7,8-tetramethoxyflavone；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 80140-30-3
• 化学式: C₃₃H₃₀O₈
• 分子量: 554.596
• InChiKey: DIGABBPIFDJNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-Dibenzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 毒马草黄酮
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, D. K.; Gupta, A. K.; Jain, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 800 - 801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',4'-Dibenzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Isolation and syntheses of polymethoxyflavones and hydroxylated polymethoxyflavones as inhibitors of HL-60 cell lines

  摘要：

  Fifteen polymethoxyflavones (PMFs) and hydroxylated PMFs were isolated from sweet orange (Citrus sinensis) peel extract and synthesized to investigate their biological activity. All obtained compounds were tested in HL-60 cancer cell proliferation and apoptosis induction assays. While some PMFs and hydroxylated PMFs had moderate anti-carcinogenic activities, 5-hydroxy-6,7,8,3',4'-pentamethoxyflavone and 5-hydroxy- 3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone showed strong inhibitory activities against the proliferation and induced apoptosis of HL-60 cell lines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.021

文献信息

• Nobiletin metabolites: Synthesis and inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production
  作者：Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Yoshiki Miyata、Hiroshi Kosano、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.121

  日期：2011.8

  A divergent synthesis of nobiletin metabolites was developed through highly oxygenated acetophenone derivative. We used commercially available methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate as a starting material for concise preparation of the key intermediate, 2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tetramethoxyacetophenone (I). These metabolites showed strong inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production in

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。
• Inhibitor of aldose reductase
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04532254A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  An inhibitor of aldose reductase which contains, as the effective ingredient, a flavone derivative having the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen atom or hydroxyl group, R.sub.2 is hydroxyl group or methoxyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The inhibitor is useful for preventing, reducing or treating complications of diabetes.

  一种醛糖还原酶抑制剂，其有效成分为含有以下结构式的黄酮衍生物：##STR1## 其中R.sub.1为氢原子或羟基，R.sub.2为羟基或甲氧基，或其药学上可接受的盐，并含有药学上可接受的载体。该抑制剂可用于预防、减少或治疗糖尿病的并发症。
• YAMAMOTO, SIEDZO;XORIEH, TOKUAI
  作者：YAMAMOTO, SIEDZO、XORIEH, TOKUAI

  DOI：——

  日期：——
• OKUDA, JUN;MIWA, ICHITOMO;INAGAKI, KAZUHIRO;HORIE, TOKUNARU;NAKAYAMA, MIT+
  作者：OKUDA, JUN、MIWA, ICHITOMO、INAGAKI, KAZUHIRO、HORIE, TOKUNARU、NAKAYAMA, MIT+

  DOI：——

  日期：——
• US4532254A
  申请人：——

  公开号：US4532254A

  公开（公告）日：1985-07-30