(E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 120980-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4,4'6'-tetrabenzyloxy-2-hydroxychalcone；(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 120980-04-3
• 化学式: C₄₃H₃₆O₆
• 分子量: 648.755
• InChiKey: FAEOOGBAZLYDSS-XTQSDGFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-2-(3',4'-bis(benzyloxy)-phenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/2877

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 、 2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)-3-(3',4'-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselctive Syntheses of Sulfur Analogues of Flavan-3-Ols

  摘要：

  首次完成了硫代黄烷-3-醇类似物1-8的手性选择性合成，其中吡喃环上的氧原子被硫原子取代。关键步骤包括：(a) 通过Pd(0)催化引入-S t-丁基，(b) 使用Sharpless方法对烯烃进行手性选择性二羟基化，(c) 酸性催化闭环生成噻吡喃环，以及(d) 利用N,N-二甲基苯胺和AlCl3去除苄基。合成的化合物具有高化学纯度和光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules15085595

文献信息

• Preparation of (+)-Catechin, (-)-Epicatechin, (-)-Catechin, and (+)-Epicatechin and Their 5,7,3',4'-Tetra-O-Benzyl Analogues
  申请人：Romanczyk, JR. Leo J.

  公开号：US20100048920A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Processes for preparing racemic mixtures of 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(±)-catechin and (±)-epicatechin involves (i) condensing 2-hydroxy-4,6-bis(benzyloxy)-acetophenone and 3,4-bis(benzyloxy)benzaldehyde, cyclizing the resulting compound, oxidizing the resulting compound; (ii) dihydroxylating (E)-3-(3′,4′-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-ene-1-ol and reducing the 1,2-diol; or (iii) coupling 3,5-bis(benzyloxy)phenol with (E)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(3′,4′-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)phenol and cyclizing the resulting chalcone. A process for preparing the benzylated epimers of catechin and epicatechin involves seven steps. 3,4-Bis(benzyloxy)benzaldehyde is coupled with 2-hydroxy-4,6-benzyloxy-acetophenone to form a chalcone. The chalcone is selectively reduced to an alkene. The phenolic group of the alkene is protected. The protected alkene is asymetrically dihydroxylated. The resulting compound is deprotected, cyclized, and finally hydrolyzed. Epimers resulting from these processes are chemically resolved or separated by chiral high pressure liquid chromatography. Also disclosed is a method for preparing enantiomerically pure 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin from a racemic mixture using dibenzoyl-L-tartaric acid monomethyl ester. Further, disclosed is an improved process for preparing dibenzoyl-L-tartaric acid monomethyl ester.

  制备5,7,3′,4′-四-O-苄基-(±)-儿茶素和(±)-表儿茶素的外消旋混合物的过程包括：(i)缩合2-羟基-4,6-双(苄氧基)-乙酮和3,4-双(苄氧基)苯甲醛，环化生成化合物，氧化化合物；(ii)双羟基化(E)-3-(3′,4′-双(苄氧基)苯基)丙-2-烯-1-醇，还原1,2-二醇；或(iii)将3,5-双(苄氧基)苯酚与(E)-3,5-双(苄氧基)-2-(3′,4′-双(苄氧基)苯基)丙烯基)苯酚偶联，生成的查尔酮环化。制备儿茶素和表儿茶素的苄基异构体的过程包括七个步骤。3,4-双(苄氧基)苯甲醛与2-羟基-4,6-双(苄氧基)-乙酮偶联形成查尔酮。查尔酮被选择性还原为烯烃。烯烃的酚基被保护。保护的烯烃被不对称地二羟基化。生成的化合物被去保护，环化，最后水解。这些过程生成的异构体通过手性高压液相色谱进行化学分离。还公开了一种使用二苯乙酰-L-酒石酸单甲酯制备对映纯5,7,3′,4′-四-O-苄基-(+)-儿茶素的方法。此外，还公开了一种改进的制备二苯乙酰-L-酒石酸单甲酯的方法。
• Iinuma, Munekazu; Matsuura, Shin; Tanaka, Toshiyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1472 - 1476
  作者：Iinuma, Munekazu、Matsuura, Shin、Tanaka, Toshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• KAWAMOTO, HARUO;NAKATSUBO, FUMIAKI;MURAKAMI, KOJI, J. WOOD CHEM. AND TECHNOL., 9,(1989) N, C. 35-52
  作者：KAWAMOTO, HARUO、NAKATSUBO, FUMIAKI、MURAKAMI, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, TOSHIYUKI;IWASHIMA, KIYOSHI;MATSUURA, SHIN, J. PHARM. SOC. JAP., 1984, 104, N 12, 1306-1308
  作者：TANAKA, TOSHIYUKI、IWASHIMA, KIYOSHI、MATSUURA, SHIN

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF (+)-CATECHIN, (-)-EPICATECHIN, (-)-CATECHIN, (+)-EPICATECHIN, AND THEIR 5,7,3',4'-TETRA-O-BENZYL ANALOGUES
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：EP1896443A1

  公开（公告）日：2008-03-12