4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylpyridin | 53603-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylpyridin
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-pyridin-4-ol；4-Pyridinol, 5-methoxy-2-methyl-；5-methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 53603-10-4
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD18970663
• 分子量: 139.154
• InChiKey: YWTABUOSSFWBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylpyridin 、 3-(溴甲基)-7-甲氧基-2H-色烯-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到5-(methyloxy)-1-((7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。

  公开号：

  CN110218207B
• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Hydroxy-5-methoxy-2-methylpyridin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of hydroxypyridinone-coumarin hybrids as multimodal monoamine oxidase B inhibitors and iron chelates against Alzheimer's disease

  摘要：

  A series of hybrids of hydroxypyridinone and coumarin were rationally designed, synthesized and biologically evaluated for their iron ion chelating and MAO-B inhibitory activities. Most of the compounds displayed excellent iron ion chelating effects and moderate to good anti-MAO-B activities. Compound 27a exhibited the most potent activity against MAO-B, with an IC50 value of 14.7 nM. Importantly, 27a showed good U251 cell protective effect and significantly ameliorated the cognitive dysfunction of scopolamine-induced AD mice. Moreover, molecular docking was performed to elucidate the probable ligand-receptor interaction, and the structure-activity relationships were also summarized. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.031

文献信息

• [EN] HETEROARYLBENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLBENZIMIDAZOLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102091A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention covers heteroarylbenzimidazole compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative and/or inflammatory disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式（I）中的杂环芳基苯并咪唑化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或炎症性疾病的药物组合物，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• 具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110218207B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。
• PYRIDINE DERIVATIVE WITH ANGIOTENSIN II ANTAGONISM
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0487745A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  A compound of general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof wherein A represents (a), (b) or (c), B represents a carboxylic acid residue or a tetrazole residue, and X represents O, NH or S(O)t. The compound (I) has an angiotensin (II) antagonism and is used as hypotensive, cardiac failure remedy, anxiolytic drug and agent for mnemonics.

  通式（I）的化合物及其药理上可接受的盐 其中 A 代表（a）、（b）或（c），B 代表羧酸残基或四唑残基，X 代表 O、NH 或 S(O)t。化合物(I)具有血管紧张素(II)拮抗作用，可用于降血压、治疗心力衰竭、抗焦虑药物和助记剂。
• STUDIES ON γ-PYRONES. I. DERIVATIVES OF KOJIC ACID¹
  作者：KENNETH N. CAMPBELL、JOSEPH F. ACKERMAN、BARBARA K. CAMPBELL

  DOI：10.1021/jo01147a034

  日期：1950.1
• Yabuta, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 584
  作者：Yabuta

  DOI：——

  日期：——