1-adamantanecarbonyl chloride | 1237807-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1-adamantanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-noradamantanecarbonyl chloride；noradamantylcarboxylic acid chloride；Tricyclo[3.3.1.03,7]nonane-1-carbonyl chloride
• CAS: 1237807-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: NVMGDIVGIVKYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanecarbonyl chloride 、 (S)-(2-氨基-3-甲基丁基)二苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性膦催化氧化吲哚的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208285

文献信息

• Fragment-based design of selective GPCR ligands guided by free energy simulations
  作者：Pierre Matricon、Duc Duy Vo、Zhan-Guo Gao、Jan Kihlberg、Kenneth A. Jacobson、Jens Carlsson

  DOI：10.1039/d1cc03202j

  日期：——

  Fragment-based drug discovery relies on successful optimization of weakly binding ligands for affinity and selectivity. Herein, we explored strategies for structure-based evolution of fragments binding to a G protein-coupled receptor. Molecular dynamics simulations combined with rigorous free energy calculations guided synthesis of nanomolar ligands with up to >1000-fold improvements of binding affinity

  基于片段的药物发现依赖于弱结合配体的亲和力和选择性的成功优化。在此，我们探索了与 G 蛋白偶联受体结合的片段的基于结构的进化策略。分子动力学模拟结合严格的自由能计算指导纳米摩尔配体的合成，结合亲和力提高了 1000 倍以上，亚型选择性接近 40 倍。
• Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines as sigma-1 receptor ligands for the treatment of pain. Part 1: 4-acylamino derivatives
  作者：José Luis Díaz、Jordi Corbera、Rosa Cuberes、Montserrat Contijoch、Raquel Enrech、Sandra Yeste、Ana Montero、Albert Dordal、Xavier Monroy、Carmen Almansa

  DOI：10.1039/c7md00077d

  日期：——

  new series of 4-acylaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines active on the sigma-1 receptor (σ1R) is reported. Compounds were efficiently prepared using a two to three step process starting from commercially available 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine. A SAR study shows that the σ1R requires the presence of relatively highly lipophilic substituents at opposite sides of the central scaffold, while selectivity

  一个新的系列4- acylaminopyrazolo [3,4的合成d ]嘧啶类活性对σ-1受体（σ 1个R）被报告。从市售的1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺开始，使用两到三步的方法有效地制备了化合物。甲SAR研究表明，σ 1 - [R需要的相对高亲脂性的取代基在中心骨架的两侧的存在，而选择性相对于所述σ 2 R可以通过缩短它的碱性氮的距离来改善。化合物9a是体外活性和选择性最高的化合物 在小鼠的几种疼痛模型中，其衍生物具有强镇痛作用，表明其拮抗行为。
• Stabilized complex ligands and their use in liquid crystal displays
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05445762A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Decomposition-sensitive complex ligands can be stabilized by derivatizing them with the aid of bulky secondary or tertiary carboxylic acids or sulfonic acids. These stabilized derivatives can be added to alignment layers and liquid-crystal mixtures and increase the contrast and brightness in the FLC display.

  对分解敏感的复合配体，可以通过使用体积较大的二级或三级羧酸或磺酸进行衍生来稳定它们。这些稳定的衍生物可以添加到配向层和液晶混合物中，并增加FLC显示器中的对比度和亮度。
• Assymetrically substituted xanthine derivatives having adenosine A1 antagonistic activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06187780B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Asymmetrically substituted xanthine derivatives having adenosine A1 antagonistic activity. These are useful as pharmaceuticals. Exemplary are: (a) 3-(2-(2-acetyloxyethyl)sulphonylethyl)-8-(1-noradamantyl)-1-n-propyl-xanthine; (b) 3-(2-(hydroxyethyl)sulphonylethyl)-8-(1-noradamantyl)-1-n-propyl-xanthine; and, (c) 3-(2-(carbamoylethyl)-8-(1-noradanantyl)-1-n-propyl-xanthine.

  具有腺苷A1受体拮抗活性的非对称取代黄嘌呤衍生物，可用作药物。例如：(a)3-(2-(2-乙酰氧乙基)磺酰乙基)-8-(1-去甲密环烷基)-1-正丙基黄嘌呤；(b)3-(2-(羟乙基)磺酰乙基)-8-(1-去甲密环烷基)-1-正丙基黄嘌呤；(c)3-(2-(氨基甲酰乙基)-8-(1-去甲密环烷基)-1-正丙基黄嘌呤。
• US5445762A
  申请人：——

  公开号：US5445762A

  公开（公告）日：1995-08-29