2-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde | 85565-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-bis(benzyloxy)-2-bromobenzaldehyde；Benzaldehyde, 2-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)-；2-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 85565-94-2
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 397.268
• InChiKey: BSJKIWFSXWIACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  533.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde 在 吗啉 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 silica gel 、 铁粉 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-[4-methyl-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and products of autoxidation of 5,7-dihydroxytryptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a065
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-bromo-3,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化中的聚阳离子配体：极π-酸性催化剂的合成与应用

  摘要：

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。

  DOI：

  10.1021/ja411146x

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Pestalachloride C and (±)-Pestalachloride D through a Biomimetic Knoevenagel/Hetero-Diels–Alder Cascade
  作者：Vanessa Arredondo、Daniel E. Roa、Songyuan Yan、Feng Liu-Smith、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00323

  日期：2019.3.15

  A concise total synthesis of (±)-pestalachloride C and (±)-pestalachloride D was achieved through a Knoevenagel/hetero-Diels–Alder cascade reaction to test the nonenzymatic biosynthetic hypothesis of Shao, Wang, and co-workers. The cascade reaction generates a mixture of racemic indano[2,1-c]chromans like those found in the natural products.

  通过Knoevenagel / hetero-Diels-Alder级联反应测试Shao，Wang及其同事的非酶生物合成假说，可以简明地合成（±）-杀虫双酚C和（±）-杀虫双酚D。级联反应生成外消旋的茚并[2,1- c ]吡喃混合物，类似于天然产物中的混合物。
• General method for the synthesis of phthalaldehydic acids and phthalides from o-bromobenzaldehydes via ortho-lithiated aminoalkoxides
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00162a011

  日期：1983.7
• Aromatic hydroxylation. Hydroxybenzaldehydes from bromobenzaldehydes via reaction of in situ generated, lithiated .alpha.-morpholinobenzyl alkoxides with nitrobenzene
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00160a001

  日期：1983.6
• SINHABABU, ACHINTYA, K.;BORCHARDT, R. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 14, 2356-2360
  作者：SINHABABU, ACHINTYA, K.、BORCHARDT, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• SINHABABU, A. K.;BORCHARDT, R. T, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 1941-1944
  作者：SINHABABU, A. K.、BORCHARDT, R. T

  DOI：——

  日期：——