3,5-Bis(benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde | 85565-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-Bis(benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 85565-92-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: ZQEFZPMSHNSCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  514.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 77.84h， 生成 2,3,5,4'-四羟基芪 2-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  两种糖基化对苯二酚的合成：氧白藜芦醇2 - O -β-d-葡糖苷和2,3,5,4'-四羟基sti2- O -β-d-葡糖苷

  摘要：

  糖基化的对苯二酚是植物的生物活性次生代谢产物，具有缓解广泛人类疾病的潜力。然而，这些化合物中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。本文报道了氧白藜芦醇2- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（1）和2,3,5,4'-四羟基sti -2- （2 - O - β - d-吡喃葡萄糖苷（1'）的首次合成，这是一种二苯乙烯苷分别来自Schoenocaulon officinale和何首乌的根茎。轻松的四步合成1涉及羟基的选择性保护和Wittig烯化反应以8％的总收率生成该化合物。对于化合物1'，分十步进行的合成利用了羟基的选择性保护，Baeyer-Villiger氧化，改良的Duff甲酰化和Wittig烯烃化，以6.9％的总收率生成该化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00861
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3,5-Bis(benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种糖基化对苯二酚的合成：氧白藜芦醇2 - O -β-d-葡糖苷和2,3,5,4'-四羟基sti2- O -β-d-葡糖苷

  摘要：

  糖基化的对苯二酚是植物的生物活性次生代谢产物，具有缓解广泛人类疾病的潜力。然而，这些化合物中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。本文报道了氧白藜芦醇2- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（1）和2,3,5,4'-四羟基sti -2- （2 - O - β - d-吡喃葡萄糖苷（1'）的首次合成，这是一种二苯乙烯苷分别来自Schoenocaulon officinale和何首乌的根茎。轻松的四步合成1涉及羟基的选择性保护和Wittig烯化反应以8％的总收率生成该化合物。对于化合物1'，分十步进行的合成利用了羟基的选择性保护，Baeyer-Villiger氧化，改良的Duff甲酰化和Wittig烯烃化，以6.9％的总收率生成该化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00861

文献信息

• Aromatic hydroxylation. Hydroxybenzaldehydes from bromobenzaldehydes via reaction of in situ generated, lithiated .alpha.-morpholinobenzyl alkoxides with nitrobenzene
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00160a001

  日期：1983.6
• SINHABABU, A. K.;BORCHARDT, R. T, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 1941-1944
  作者：SINHABABU, A. K.、BORCHARDT, R. T

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Two Glycosylated Stilbenes, Oxyresveratrol 2-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside and 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene 2-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranoside
  作者：Sunil Kumar、Hsueh-Yun Lee、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00861

  日期：2017.5.26

  multiflorum, respectively. A facile four-step synthesis of 1 involved selective protection of the hydroxy groups and Wittig olefination to generate the compound in 8% overall yield. For compound 1′, a 10-step synthesis utilized selective protection of the hydroxy groups, Baeyer–Villiger oxidation, modified Duff formylation, and Wittig olefination to generate the compound in 6.9% overall yield.

  糖基化的对苯二酚是植物的生物活性次生代谢产物，具有缓解广泛人类疾病的潜力。然而，这些化合物中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。本文报道了氧白藜芦醇2- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（1）和2,3,5,4'-四羟基sti -2- （2 - O - β - d-吡喃葡萄糖苷（1'）的首次合成，这是一种二苯乙烯苷分别来自Schoenocaulon officinale和何首乌的根茎。轻松的四步合成1涉及羟基的选择性保护和Wittig烯化反应以8％的总收率生成该化合物。对于化合物1'，分十步进行的合成利用了羟基的选择性保护，Baeyer-Villiger氧化，改良的Duff甲酰化和Wittig烯烃化，以6.9％的总收率生成该化合物。