Dimethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate | 1453810-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1453810-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: PUWTULTZRVCDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.2 g的产率得到dimethyl 2-(4-methoxybenzoyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光催化 [2σ + 2σ] 和 [2σ + 2π] 环加成合成双环[3.1.1]庚烷和 5 或 6 元碳环

  摘要：

  我们报道了光催化用于羰基环丙烷均裂开环的应用。与以前的研究相比，我们的方法不需要金属助催化剂或强还原剂。羰基环丙烷可用于与烯烃/炔烃或双环[1.1.0]丁烷进行[2σ + 2σ]和[2σ + 2π]环化，生成环戊烷/-烯和双环[3.1.1]庚烷（ BCH）分别。BCH 是有前景的 1,2,4,5 四取代芳环生物等排体。机理研究，包括密度泛函理论计算和 DMPO 捕获实验，支持由环丙烷生成的 1,3-双自由基作为这些转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09789
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  光催化 [2σ + 2σ] 和 [2σ + 2π] 环加成合成双环[3.1.1]庚烷和 5 或 6 元碳环

  摘要：

  我们报道了光催化用于羰基环丙烷均裂开环的应用。与以前的研究相比，我们的方法不需要金属助催化剂或强还原剂。羰基环丙烷可用于与烯烃/炔烃或双环[1.1.0]丁烷进行[2σ + 2σ]和[2σ + 2π]环化，生成环戊烷/-烯和双环[3.1.1]庚烷（ BCH）分别。BCH 是有前景的 1,2,4,5 四取代芳环生物等排体。机理研究，包括密度泛函理论计算和 DMPO 捕获实验，支持由环丙烷生成的 1,3-双自由基作为这些转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09789

文献信息

• A new type of δ-vinylvalerolactone for palladium-catalyzed cycloaddition: synthesis of nine-membered heterocycles
  作者：Kuan Li、Sen Yang、Bing Zheng、Wei Wang、Yongjun Wu、Jing Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d2cc01134d

  日期：——

  In this paper, a new type of δ-vinylvalerolactone was designed and synthesized, and used as a new precursor in Pd-catalyzed [6+3] cycloaddition with azomethine imines, leading to nine-membered 1,2-dinitrogen-containing heterocycles in 77–98% yields with >20 : 1 d.r. These nine-membered ring-fused products were further transformed into unusual tetracyclic bridged-ring compounds without loss of the

  本文设计合成了一种新型的δ-乙烯基戊内酯，并作为新的前驱体用于Pd催化的[6+3]与偶氮甲亚胺的环加成反应，生成了9元1,2-含二氮杂环。 77–98% 产率，>20 : 1 dr 这些九元环稠合产物进一步转化为不寻常的四环桥环化合物，而不会损失非对映选择性。
• Anodic Cyclization of Dimethyl 2-(3-Oxo-3-arylpropyl) Malonates into the Corresponding Dimethyl 2-Aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1055/s-0033-1339198

  日期：——

  A variety of dimethyl 2-(3-oxo-3-arylpropyl)malonates were electrooxidized in methanol, in the presence of potassium iodide and a base or a neutral salt, to give the corresponding cyclized dimethyl 2-aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates in moderate to good yields. The reactions were carried out under extremely mild reaction conditions, in which the optimal amount of electrolytic current varied from 2.12-2.41 F.mol(-1) depending on the substrates. The reaction presumably proceeds via a two-electron oxidation process, in which iodide ions play an important role as the electron carrier between the anode and the substrate.