1-(Phenylsulfinylchlormethyl)-cyclohexanol | 21849-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Phenylsulfinylchlormethyl)-cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol, 1-[chloro(phenylsulfinyl)methyl]-；1-[benzenesulfinyl(chloro)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 21849-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂S
• 分子量: 272.796
• InChiKey: NZYSTWDIHAWZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylsulfinylchlormethyl)-cyclohexanol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-(phenylsulfinyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基类胡萝卜素：使用氯甲基苯基亚砜将酮类一碳同系物转化为α-亚磺酰基酮类

  摘要：

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60867-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(Phenylsulfinylchlormethyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. I. A Novel Synthesis of Dialkyl Ketones and a Synthesis of Aldehydes from Ketones by One Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1983

  日期：1985.7

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with ketones or aldehydes, with sodium benzeneselenolate gives dialkyl ketones or aldehydes in good yields under mild conditions. The mechanism of this reaction and an application of this process to a formal total synthesis of dihydrojasmone are described.

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。
• Durst,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 258 - 266
  作者：Durst,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eliminative deoxygenation of substituted--halosulfoxides
  作者：Vichai Reutrakul、Patcharin Poochaivatanon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81456-2

  日期：1983.1
• DURST T.; TIN K.; REINACH-HIRTZBACH F. DE; DECESARE J. M.; RYAN M. D., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 3, 258-266
  作者：DURST T.、 TIN K.、 REINACH-HIRTZBACH F. DE、 DECESARE J. M.、 RYAN M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1412-1418
  作者：Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji

  DOI：——

  日期：——