2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-4-yl]benzonitrile | 269409-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-4-yl]benzonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-Trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-yl]benzonitrile；2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]benzonitrile
• CAS: 269409-83-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₂
• 分子量: 281.162
• InChiKey: YHSZJEDAYOCGEN-FAYQHZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 二甲基硫 、 、 2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-4-yl]benzonitrile 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydroboronation process

  摘要：

  本发明涉及一种合成芳基或烯烃硼酸酯的方法，包括以下步骤：(i)在烯烃取代位上具有卤素或类卤素取代基的烯烃化合物，或(ii)在环取代位上具有卤素或类卤素取代基的芳香环与一种二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂的存在下反应。本发明还涉及将这些硼酸酯用于偶联反应的用途。本发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。

  公开号：

  US06680401B1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 2-氰基苯硼酸 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  检查在水介质中pin烷二醇-硼酸酯的形成：与三方和四面体硼酸酯的相对稳定性有关。

  摘要：

  以40％体积研究了studied二醇与2-氟苯基硼酸和其他几种取代的苯基硼酸的相互作用。通过1H和11B NMR在不同的pH值下进行电位滴定和分光光度滴定。实验结果表明，与传统观察到的颠倒顺序的稳定性Ktrig相比，形成了非常稳定的三角酸酯（Ktrig≈2×104 M-1）和明显不稳定的四面体羟基复合物（Ktet≈5×103 M-1）。 尽管在OBO角中存在通常的应变释放效应，但仍观察到了Ktet，认为通常导致四面体羟基复合物的稳定性增加。对变色酸六元环状硼酸酯的稳定性的补充研究表明，尽管这些酯中不存在菌株，但其顺序为Ktrig≪ Ktet。对位，对位取代的苯基硼酸的结果表明，分别与pin二醇和变色酸形成的五元和六元三角酸酯的稳定性对电子效应不敏感，但电子接受取代基可稳定羟基络合物。从整套结果可以看出，在没有菌株的情况下，但在酸度足够的二醇的情况下，Ktet可能比Ktrig大得多，并且对于

  DOI：

  10.1039/d0ob00201a