glycyl-L-arginyl-glycyl-L-aspartyl-L-seryl-L-proline | 91037-75-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-L-arginyl-glycyl-L-aspartyl-L-seryl-L-proline
• 英文别名: H-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-Pro-OH；Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-Pro；GRGDSP；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 91037-75-1
• 化学式: C₂₂H₃₇N₉O₁₀
• 分子量: 587.59
• InChiKey: NTEDOEBWPRVVSG-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

用途

GRGDSP 可用于修饰心血管植入物表面，如血管移植物，促进内皮化。

生物活性

GRGDSP 是一种合成的线性 RGD 肽，是一种整联蛋白 (integrin) 抑制剂。

靶点

整联蛋白 (Integrin)

体外研究

研究表明，通过动脉内输注 GRGDSP（Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-Pro 整联蛋白抑制剂，包含 RGD 肽）可以抑制肿瘤细胞与血管内皮细胞的粘附，并限制其转移。GRGDSP（Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-Pro）作为一种可溶性的整合素阻断 RGD 基肽，在整合素研究中广泛与其他 RGD 肽结合使用。此外，GRGDSP 可用于修改心血管植入物表面，如血管移植物，以促进内皮化。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯 、 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 、 N-叔丁氧羰基-N'-芴甲氧羰基-L-鸟氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 glycyl-L-arginyl-glycyl-L-aspartyl-L-seryl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Triurethane-Protected Guanidines and Triflyldiurethane-Protected Guanidines:  New Reagents for Guanidinylation Reactions

  摘要：

  New guanidinylation reagents are reported. These reagents consist of N,N',N "-tri-Boc-guanidine (1) and N,N',N "-tri-Cbz-guanidine (2), which allow for the facile conversion of alcohols to substituted guanidines. A series of arginine analogues were synthesized via condensation of a primary or secondary alcohol with the guanidinylation reagents 1 or 2, under Mitsunobu conditions,(1) to produce protected alkylated guanidines. In addition, an extended study of the previously reported reagents(2) N,N'-di-Boc-N "-triflylguanidine (3) and N,N'-di-Cbz-N "-triflylguanidine (4) is presented. The triflyldiurethane-protected guanidine 3 was utilized to guanidinylate primary and secondary amines under mild conditions with high yield in both solution and on solid phase.

  DOI：

  10.1021/jo9814344

文献信息

• IMPLANTABLE MATERIALS HAVING ENGINEERED SURFACES AND METHOD OF MAKING SAME
  申请人：CHOUBEY Animesh

  公开号：US20090304772A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Implantable materials having engineered surfaces and method of making same comprising geometric features on at least one surface of the material having at least one of chemical, physiochemical and electrochemical activity different than regions of the at least one surface without the features.
• US5540933A
  申请人：——

  公开号：US5540933A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5766857A
  申请人：——

  公开号：US5766857A

  公开（公告）日：1998-06-16
• US6184206B1
  申请人：——

  公开号：US6184206B1

  公开（公告）日：2001-02-06
• US6242577B1
  申请人：——

  公开号：US6242577B1

  公开（公告）日：2001-06-05