(4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-methyl-2'-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tetrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-1-one | 349583-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-methyl-2'-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tetrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-1-one
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-5-[(1R,3S)-3-methyl-6-[(2R,5R)-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-3-phenylmethoxy-1-triethylsilyloxyhexyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 349583-80-8
• 化学式: C₄₈H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 831.25
• InChiKey: GUJQXPPMEVBUEI-KEQFALGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-methyl-2'-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tetrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1S,3R,5S,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-benzyloxymethyl-2'-methyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-3-[2''-carbomethoxy-2''-methyl-4''-dimethylphenylsilanyl-tetrahydrofuran-5''-yl]-5-methyl-2,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素II的合成研究：通过手性烯丙基硅烷的[3 + 2]环化反应合成C（11）-C（26）片段前体。

  摘要：

  [请参阅反应]。描述了相应于果胶毒素II的C（11）-C（26）片段的四环2的合成。该合成具有两个高度立体选择性的[3 + 2]手性烯丙基硅烷环化反应，该反应是通过醛与手性γ-甲硅烷基烯丙基硼烷4或γ-甲硅烷基烯丙基硼酸酯19进行烯丙基硼化反应而生成的，用于构建高度取代的C和E环。

  DOI：

  10.1021/ol0160250
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 四丁基碘化铵 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 146.09h， 生成 (4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-methyl-2'-benzyloxymethyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tetrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-1-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素II的合成研究：通过手性烯丙基硅烷的[3 + 2]环化反应合成C（11）-C（26）片段前体。

  摘要：

  [请参阅反应]。描述了相应于果胶毒素II的C（11）-C（26）片段的四环2的合成。该合成具有两个高度立体选择性的[3 + 2]手性烯丙基硅烷环化反应，该反应是通过醛与手性γ-甲硅烷基烯丙基硼烷4或γ-甲硅烷基烯丙基硼酸酯19进行烯丙基硼化反应而生成的，用于构建高度取代的C和E环。

  DOI：

  10.1021/ol0160250

文献信息

• Studies on the Synthesis of Pectenotoxin II:  Synthesis of a C(11)−C(26) Fragment Precursor via [3 + 2]-Annulation Reactions of Chiral Allylsilanes
  作者：Glenn C. Micalizio、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0160250

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A synthesis of tetracycle 2 corresponding to the C(11)-C(26) fragment of pectenotoxin II is described. The synthesis features two highly stereoselective [3 + 2]-annulation reactions of chiral allylsilanes, generated via allylboration of aldehydes with the chiral gamma-silylallylborane 4 or the gamma-silylallylboronate 19, for construction of the highly substituted C and E rings.

  [请参阅反应]。描述了相应于果胶毒素II的C（11）-C（26）片段的四环2的合成。该合成具有两个高度立体选择性的[3 + 2]手性烯丙基硅烷环化反应，该反应是通过醛与手性γ-甲硅烷基烯丙基硼烷4或γ-甲硅烷基烯丙基硼酸酯19进行烯丙基硼化反应而生成的，用于构建高度取代的C和E环。