ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylbutanoate | 299159-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 299159-63-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: DEYIRAUSHXDHBO-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A

  摘要：

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021933
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 ethyl (2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  应用硅系链策略控制分子内硝酮环加成的区域选择性和非对映选择性，用于氨基多元醇合成

  摘要：

  高度区域选择性和非对映选择性分子内手性硝酮环加成反应与由硅原子连接的乙烯基已被开发作为合成的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja000248o

文献信息

• Application of the Silicon-Tether Strategy for Controlling the Regioselectivity and Diastereoselectivity of Intramolecular Nitrone Cycloadditions for Aminopolyol Synthesis
  作者：Teruhiko Ishikawa、Takayuki Kudo、Kazunori Shigemori、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ja000248o

  日期：2000.8.1

  Highly regioselective and diastereoselective intramolecular chiral nitrone cycloaddition reactions with a vinyl group tethered by a silicon atom have been developed as a general method for the synt...

  高度区域选择性和非对映选择性分子内手性硝酮环加成反应与由硅原子连接的乙烯基已被开发作为合成的通用方法。
• Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A
  作者：Feng Zhang、Bei Han、Peng Li、Ziyun Lin、Dali Yin、Yan Li、Jialiang Zhong、Haihong Huang

  DOI：10.3390/molecules18021933

  日期：——

  Goodyeroside A, a natural product isolated from the Goodyera species, possesses significant hepatoprotective activity and has a novel skeleton not previously observed in other synthetic drugs used for the treatment of hepatitis. Herein, we report a highly stereoselective synthesis of goodyeroside A and related analogs with varying substituents at the α position of the carbonyl group to explore the structure-activity relationships of goodyeroside A. The absolute configuration of analog 5d was confirmed by single crystal X-ray analysis. The results from in vitro and in vivo studies indicate that 5a, the fully acetylated compound of goodyeroside A, is worthy of further investigation as a lead to identify novel hepatoprotective agents.

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。