2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl 1-O-β-D-glucopyranoside | 125180-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl 1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 125180-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: IPGFFEDFAKPWEK-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl 1-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种天然苯乙基糖苷的全合成

  摘要：

  摘要 在苯环上具有酚或甲氧基官能团的苯乙基糖苷是自然界中广泛存在的物质。这类化合物已被证明具有抗氧化，抗炎和抗癌活性。然而，它们中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。在本文中，首先从易于获得的材料中完全合成了天然苯乙基糖苷3和4，总收率分别为50.5％和40.1％。并描述了一种新的合成途径，以46.2％的收率获得天然的苯乙基糖苷2。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1724970

文献信息

• Total synthesis of three natural phenethyl glycosides
  作者：Hong-Bo Dong、Jian Meng、Zhong-Quan Yao、Hong-Bing Luo、Jing-Xia Zhang、Wei-Hong Du、Ke-Hui Tang、Sheng-Hua Cao

  DOI：10.1080/10286020.2020.1724970

  日期：2021.3.4

  Abstract Phenethyl glycosides having phenolic or methoxy functions at benzene rings are substances widely occurring in nature. This kind of compounds has been shown to have anti-oxidant, anti-inflammatory, and anticancer activities. However, some of them are not naturally abundant, thus the synthesis of such molecules is desirable. In this paper, natural phenethyl glycosides 3 and 4 were first totally

  摘要 在苯环上具有酚或甲氧基官能团的苯乙基糖苷是自然界中广泛存在的物质。这类化合物已被证明具有抗氧化，抗炎和抗癌活性。然而，它们中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。在本文中，首先从易于获得的材料中完全合成了天然苯乙基糖苷3和4，总收率分别为50.5％和40.1％。并描述了一种新的合成途径，以46.2％的收率获得天然的苯乙基糖苷2。