methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 120934-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,5-dimethyl-4-(2-phenylsulfanylbenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 120934-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: USIZMXINDGUGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 、 methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2,5-Dimethyl-4-(2-(phenylsulphonyl)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。

  公开号：

  EP0300688A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1H-吡咯-3-羧酸,4-(2-碘苯甲酰)-2,5-二甲基-,甲基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylthio)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。

  公开号：

  EP0300688A1

文献信息

• Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0300688A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Compounds of formula I, wherein R₁, R₂, R₃ and R₅ have the meanings defined in the specification, G2 represents a chain -(CH₂)z(W)y-, in which W has various meanings including C=O, and up to two of the methylene segments in the chain (CH₂)z are optionally replaced by -NH- and one segment is optionally replaced by -O- or -(C=NR₄₀)-, and the chain is optionally unsaturated and optionally substituted, and A is a 5- or 6-membered ring or a bicyclic or tricyclic fused ring system, A being optionally substituted by various substituents, possess useful pharmacological properties, in particular as cardiotonics. Also described are processes for the preparation of compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use.

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。
• A new synthesis of FPL 64176 and analogues: The discovery of benzoylpyrrole calcium channel activators with low nanomolar potency
  作者：Andrew J.G. Baxter、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91225-6

  日期：1993.1

  Heavy metal assisted halogen displacement on 2-halobenzoylpyrroles (2 and 3) leads to a simple synthesis of FPL 64176 (1) and a variety of analogues (4-10). The difluoro derivative (4), EC50 1nM, and the amino linked analogue (7), EC50 2.7nM, are presently the most potent calcium channel activators known.