6-Amino-7-benzyl-9-methylpurin-8-one | 198023-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-7-benzyl-9-methylpurin-8-one
• CAS: 198023-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: JVSIBRCDRQUBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-7-benzyl-9-methylpurin-8-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXVII. An Alternative Synthesis of N6-Demethylcaissarone from 9-Methyl-8-oxoadenine by Regioselective N(3)-Methylation: Utilization of the N(7)-Benzyl and N(1)-Benzyloxy Groups as Control Synthons.

  摘要：

  本文描述了一种以 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（17）为起点的 3,9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（N6-去甲基凯沙酮）盐酸盐（5a-HCl）的替代合成方法。合成过程通过 N(7)-苄基化、N(1)-氧化和 O-苄基化得到 1-苄氧基衍生物 25，用稀 NaOH 水处理后得到开环甲酰胺衍生物 26。在 K2CO3 存在下，用 MeI 将单环 26 甲基化，然后进行酸催化环化和随后的催化氢解，得到 5a-HCl。关键的中间体 25 也是由 17 通过 N-氧化，然后在 K2CO3 存在下用 PhCH2Br 进行 O、N(7)-二苄基反应制备得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1601
• 作为产物：
  描述：

  5-(formyl-methyl-amino)-N-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 6-Amino-7-benzyl-9-methylpurin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXVII. An Alternative Synthesis of N6-Demethylcaissarone from 9-Methyl-8-oxoadenine by Regioselective N(3)-Methylation: Utilization of the N(7)-Benzyl and N(1)-Benzyloxy Groups as Control Synthons.

  摘要：

  本文描述了一种以 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（17）为起点的 3,9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（N6-去甲基凯沙酮）盐酸盐（5a-HCl）的替代合成方法。合成过程通过 N(7)-苄基化、N(1)-氧化和 O-苄基化得到 1-苄氧基衍生物 25，用稀 NaOH 水处理后得到开环甲酰胺衍生物 26。在 K2CO3 存在下，用 MeI 将单环 26 甲基化，然后进行酸催化环化和随后的催化氢解，得到 5a-HCl。关键的中间体 25 也是由 17 通过 N-氧化，然后在 K2CO3 存在下用 PhCH2Br 进行 O、N(7)-二苄基反应制备得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1601