6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine hydroiodide | 130999-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine hydroiodide
• CAS: 130999-34-7
• 化学式: C₇H₉N₅O*HI
• 分子量: 307.094
• InChiKey: OHYCRLWCDAWXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(formyl-methyl-amino)-N-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXVII. An Alternative Synthesis of N6-Demethylcaissarone from 9-Methyl-8-oxoadenine by Regioselective N(3)-Methylation: Utilization of the N(7)-Benzyl and N(1)-Benzyloxy Groups as Control Synthons.

  摘要：

  本文描述了一种以 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（17）为起点的 3,9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（N6-去甲基凯沙酮）盐酸盐（5a-HCl）的替代合成方法。合成过程通过 N(7)-苄基化、N(1)-氧化和 O-苄基化得到 1-苄氧基衍生物 25，用稀 NaOH 水处理后得到开环甲酰胺衍生物 26。在 K2CO3 存在下，用 MeI 将单环 26 甲基化，然后进行酸催化环化和随后的催化氢解，得到 5a-HCl。关键的中间体 25 也是由 17 通过 N-氧化，然后在 K2CO3 存在下用 PhCH2Br 进行 O、N(7)-二苄基反应制备得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1601

文献信息

• Purines. XLIII. A total synthesis of the marine sponge base 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Shigeji MORI

  DOI：10.1248/cpb.38.2146

  日期：——

  The first total synthesis of the 8-oxopurine 8, a constituent of the marine sponge Hymeniacidon sanguinea GRANT, has been achieved via two alternative routes starting from 8-bromo-9-methyladenine (11), which is obtainable from 9-methyladenine (10) by bromination. The first route includes methylation of 11 with MeI to give the 1-methylated product 13·HI, conversion of 13·HI into the free base 13, and treatment of 13 with NaOAc in boiling AcOH to produce 8 in 25% overall yield (from 10). The second route includes treatment of 11 with boiling 1 N aqueous NaOH and methylation of the resulting 8-oxo derivative 12 with MeI, affording 8 in 63% overall yield (from 10). The rearranged isomer 15 and the N6 -acetyl derivative 9 have also been synthesized.

  8- 氧代嘌呤 8 是海洋海绵 Hymeniacidon sanguinea GRANT 的一种成分，它的首次全合成是通过两条不同的路线实现的，第一条路线是从 8-溴-9-甲基腺嘌呤（11）开始，后者可通过溴化从 9-甲基腺嘌呤（10）中获得。第一种方法包括用 MeI 对 11 进行甲基化，得到 1-甲基化产物 13-HI，将 13-HI 转化为游离碱 13，然后用 NaOAc 在沸腾的 AcOH 中处理 13，得到 8，总产率为 25%（从 10）。第二种方法包括用沸腾的 1 N NaOH 水溶液处理 11，然后用 MeI 将得到的 8-氧代衍生物 12 甲基化，得到 8，总产率为 63%（以 10 为原料）。此外，还合成了重排异构体 15 和 N6-乙酰基衍生物 9。