5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-8-phenylthioquinoline | 128581-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-8-phenylthioquinoline
• 英文别名: 3-methyl-8-phenylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 128581-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: QHCMDFQRQCQAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-8-phenylthioquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-8-phenylsulphinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  具有良好抗溃疡活性的一些8-亚苄基-5,6,7,8-四氢喹啉的修饰导致具有良好体内抗炎活性的三类化合物。最初的努力导致了一系列衍生自在8位上取代的5,6,7,8-四氢喹啉的烯烃。第二种方法集中于用其他间隔基团取代这些8-亚苄基取代的化合物的CH键，并将环烷基环的尺寸从六元环增加到七元环，从而提供6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶类似物。最后，将取代基从环烷基环切换到吡啶环的2-位。还检查了2-取代基的变化。

  DOI：

  10.1021/jm00009a008
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-3-甲基喹啉 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-8-phenylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  具有良好抗溃疡活性的一些8-亚苄基-5,6,7,8-四氢喹啉的修饰导致具有良好体内抗炎活性的三类化合物。最初的努力导致了一系列衍生自在8位上取代的5,6,7,8-四氢喹啉的烯烃。第二种方法集中于用其他间隔基团取代这些8-亚苄基取代的化合物的CH键，并将环烷基环的尺寸从六元环增加到七元环，从而提供6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶类似物。最后，将取代基从环烷基环切换到吡啶环的2-位。还检查了2-取代基的变化。

  DOI：

  10.1021/jm00009a008

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US05001131A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  The invention provides a method of relieving inflammation in a mammal inflicted with an imflammatory disease which method comprises treating said mammal with a therapeutically effective amount of a compound of formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, loweralkyl, cycloloweralkyl, loweralkoxy, carboxy, hydroxyloweralkyl, halogen, haloloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, aryl or aralkyl or 7-12 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together, or R.sup.2 and R.sup.3 taken together form a5,6, or 7 membered ring with the carbon atoms to which they are attached, which ring may be saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted by loweralkyl or loweralkoxy, R.sup.4 represents hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, aryl or aralkyl of 7-12 carbon atoms, n is 1,2 or 3, m is 1,2 or 3, Ar represents phenyl which may be substituted by halogen, loweralkyl, loweralkoxy, haloloweralkyl, haloloweralkoxy, nitro, amino; cyano, loweralkylamino, diloweralkylamino, carboxy, loweralkoxycarbonyl, loweralkanoyl, loweralkanoylamino, aryl or aminoloweralkyl, X is NHSO.sub.2, NH, NHCO--, CH(OH), O, CO, S, SO or SO.sub.2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种缓解患有炎症性疾病的哺乳动物炎症的方法，该方法包括用治疗有效量的式I化合物处理所述哺乳动物，其中R1、R2和R3代表氢、低级烷基、环低级烷基、低级烷氧基、羧基、羟基低级烷基、卤素、卤代低级烷基、低级烷氧羰基、芳基或芳烷基或7-12个碳原子，或者R1和R2一起，或者R2和R3一起与其所连接的碳原子形成5、6或7元环，该环可以是饱和的或不饱和的，并且未取代或被低级烷基或低级烷氧基取代，R4代表氢、低级烷基、低级烷氧基、芳基或芳烷基，含有7-12个碳原子，n是1、2或3，m是1、2或3，Ar代表苯基，其可以被卤素、低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷基、卤代低级烷氧基、硝基、氨基、氰基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、羧基、低级烷氧羰基、低级烷酰基、低级烷酰氨基、芳基或氨基低级烷基取代，X是NHSO2、NH、NHCO--、CH(OH)、O、CO、S、SO或SO2，或其药学上可接受的盐。
• US5001131A
  申请人：——

  公开号：US5001131A

  公开（公告）日：1991-03-19
• Synthesis and Antiinflammatory Activity of Certain 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines and Related Compounds
  作者：William Calhoun、Richard P. Carlson、Roger Crossley、Louis J. Datko、Scott Dietrich、Kenneth Heatherington、Lisa A. Marshall、Peter J. Meade、Albert Opalko、Robin G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00009a008

  日期：1995.4

  8-tetrahydroquinolines, which have good antiulcer activity, led to three distinct classes of compounds with good in vivo antiinflammatory activity. Initial efforts led to a series of alkenes derived from 5,6,7,8-tetrahydroquinolines substituted at the 8-position. A second approach concentrated on replacing the CH linkage of these 8-benzylidene-substituted compounds with other spacer groups and increasing the

  具有良好抗溃疡活性的一些8-亚苄基-5,6,7,8-四氢喹啉的修饰导致具有良好体内抗炎活性的三类化合物。最初的努力导致了一系列衍生自在8位上取代的5,6,7,8-四氢喹啉的烯烃。第二种方法集中于用其他间隔基团取代这些8-亚苄基取代的化合物的CH键，并将环烷基环的尺寸从六元环增加到七元环，从而提供6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶类似物。最后，将取代基从环烷基环切换到吡啶环的2-位。还检查了2-取代基的变化。