1,3,5-tris[4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]phenyl]benzene | 214049-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris[4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]phenyl]benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(phenyl-4-trifluoromethylsulfonate)benzene；[4-[3,5-Bis[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]phenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 214049-70-4
• 化学式: C₂₇H₁₅F₉O₉S₃
• 分子量: 750.594
• InChiKey: PRSSATNEZSWOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris[4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]phenyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,5-三(4-羧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯和电子转移活化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯——从二氧化碳中电合成芳香族和 α,β-不饱和羧酸

  摘要：

  在 CO2 和催化量的钯存在下，芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的电化学还原导致芳族和 α,β-不饱和羧酸的形成。芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯通常与亲核试剂发生钯催化的交叉偶联反应。在存在电子源的情况下，它们的反应性会发生逆转，因此它们会与亲电子试剂（如 CO2）发生反应。该反应通过芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的 C-O 键通过氧化加成到钯 (0) 络合物进行活化，然后通过电子转移由此形成的芳基或乙烯基钯 (II) 络合物进行活化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1811::aid-ejoc1811>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 1,3,5-tris[4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  表面化学中的芳基三氟甲磺酸。

  摘要：

  据报道芳基三氟甲磺酸酯在表面CC偶联中的反应性。结果表明，芳基三氟甲磺酸酯中的三氟甲磺酸酯基团能够与Cu（111）上的先前或伴随的加氢脱氢反应进行区域选择性的均相偶联。具有两个和三个三氟甲磺酸酯官能团的三个不同的对称π系统被用作导致低聚共轭π系统的单体。该级联反应包括在一个分子上观察到的不同反应温度下的不同中间体，该级联反应是通过首先除去三氟甲基磺酰基进行的，得到芳氧基，然后将其脱氧成相应的芳基。由热力学驱动的区域选择性1,2-氢原子转移导致易位的芳基自由基继而发生偶联。对于位阻较大的双歧杆菌，其中一个邻位被阻断，在较远的位置发生脱氢偶联，具有良好的区域选择性。通过扫描隧道显微镜对原料，中间体和产物进行分析。DFT计算进一步支持了结构和建议的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202002486

文献信息

• Multifold and sequential cross-coupling reactions with indium organometallics
  作者：Miguel A. Pena、Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/b206346h

  日期：——

  Multifold and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be performed between triorganoindium compounds and oligohaloarenes using only a small excess of the organometallic reagent, low catalyst charge loading and short reaction times.

  仅使用少量过量的有机金属试剂，低催化剂装料量和较短的反应时间，即可在三有机铟化合物与低卤代芳烃之间进行多重且连续的钯催化的交叉偶联反应。
• Nickel‐Catalyzed Reductive C−Ge Coupling of Aryl/Alkenyl Electrophiles with Chlorogermanes
  作者：Pei‐Feng Su、Ke Wang、Xuejing Peng、Xiaobo Pang、Peng Guo、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202112876

  日期：2021.12.13

  A new C−Ge bond-forming framework was established, which bridges a gap between a recently developed mild coupling technique and organogermane chemistry. The method provides a mild approach for the synthesis of both aryl and alkenyl germanes, with improved molecular diversity and structural complexity, using readily available carbon electrophiles and chlorogermanes as starting materials.

  建立了一种新的 C−Ge 键形成框架，它弥合了最近开发的温和耦合技术和有机锗烷化学之间的差距。该方法为芳基和烯基锗烷的合成提供了一种温和的方法，具有改进的分子多样性和结构复杂性，使用容易获得的碳亲电子试剂和氯锗烷作为起始材料。
• Aryl Triflates in On‐Surface Chemistry
  作者：Jindong Ren、Henning Klaasen、Melanie C. Witteler、Lena Viergutz、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/chem.202002486

  日期：2020.12.15

  corresponding aryl radical. Thermodynamically driven regioselective 1,2‐hydrogen atom transfer leads to a translocated aryl radical which in turn undergoes coupling. For a sterically more hindered bistriflate, where one ortho position was blocked, dehydrogenative coupling occurred at remote position with good regioselectivity. Starting materials, intermediates as well as products were analyzed by scanning

  据报道芳基三氟甲磺酸酯在表面CC偶联中的反应性。结果表明，芳基三氟甲磺酸酯中的三氟甲磺酸酯基团能够与Cu（111）上的先前或伴随的加氢脱氢反应进行区域选择性的均相偶联。具有两个和三个三氟甲磺酸酯官能团的三个不同的对称π系统被用作导致低聚共轭π系统的单体。该级联反应包括在一个分子上观察到的不同反应温度下的不同中间体，该级联反应是通过首先除去三氟甲基磺酰基进行的，得到芳氧基，然后将其脱氧成相应的芳基。由热力学驱动的区域选择性1,2-氢原子转移导致易位的芳基自由基继而发生偶联。对于位阻较大的双歧杆菌，其中一个邻位被阻断，在较远的位置发生脱氢偶联，具有良好的区域选择性。通过扫描隧道显微镜对原料，中间体和产物进行分析。DFT计算进一步支持了结构和建议的机制。
• Activation of Aryl and Vinyl Triflates by Palladium and Electron Transfer – Electrosynthesis of Aromatic and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids from Carbon Dioxide
  作者：Anny Jutand、Serge Négri

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1811::aid-ejoc1811>3.0.co;2-v

  日期：1998.9

  The electrochemical reduction of aryl and vinyl triflates in the presence of CO2 and a catalytic amount of palladium results in the formation of aromatic and α,β-unsaturated carboxylic acids. Aryl and vinyl triflates usually undergo palladium-catalysed cross-coupling reactions with nucleophiles. Their reactivity has been reversed in the presence of an electron source, so that they react with electrophiles

  在 CO2 和催化量的钯存在下，芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的电化学还原导致芳族和 α,β-不饱和羧酸的形成。芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯通常与亲核试剂发生钯催化的交叉偶联反应。在存在电子源的情况下，它们的反应性会发生逆转，因此它们会与亲电子试剂（如 CO2）发生反应。该反应通过芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的 C-O 键通过氧化加成到钯 (0) 络合物进行活化，然后通过电子转移由此形成的芳基或乙烯基钯 (II) 络合物进行活化。