2,3-bis[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalene-1,4-dione | 1312772-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-bis[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1312772-21-6
• 化学式: C₅₀H₇₀O₂
• 分子量: 703.105
• InChiKey: KPDQYAVHEPFXJV-YGVOVUSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新型维生素K类固醇和异种生物受体（SXR）激动剂：维生素K侧链部分的生物学作用的见解。

  摘要：

  维生素K 2已被证明可通过核甾体和异种生物受体（SXR）诱导与骨骼形成有关的基因表达。我们合成了新的具有相同异戊二烯侧链的新维生素K类似物，这些异戊二烯侧链被对称地引入1,4-萘醌的2和3位，并评估了目标基因的转录活性。转录活性与允许与SXR的配体结合域进行最佳相互作用的侧链长度有关。

  DOI：

  10.1021/jm200201k

文献信息

• Synthesis of New Vitamin K Analogues as Steroid and Xenobiotic Receptor (SXR) Agonists: Insights into the Biological Role of the Side Chain Part of Vitamin K
  作者：Yoshitomo Suhara、Masato Watanabe、Sayaka Motoyoshi、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuyoshi Takeda、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/jm200201k

  日期：2011.7.14

  Vitamin K2 has been demonstrated to induce gene expression related to bone formation through a nuclear steroid and xenobiotic receptor (SXR). We synthesized new vitamin K analogues with the same isoprene side chains symmetrically introduced at the 2 and 3 positions of 1,4-naphthoquinone and evaluated the transcriptional activity of the target gene. The transcriptional activity was related to the length

  维生素K 2已被证明可通过核甾体和异种生物受体（SXR）诱导与骨骼形成有关的基因表达。我们合成了新的具有相同异戊二烯侧链的新维生素K类似物，这些异戊二烯侧链被对称地引入1,4-萘醌的2和3位，并评估了目标基因的转录活性。转录活性与允许与SXR的配体结合域进行最佳相互作用的侧链长度有关。