3,7-二氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 | 23433-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 3,7-二氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 3,7-dichloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3,7-dichloro-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one；3-chlorodiazepam；3,7-dichloro-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；3,7-dichloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one；3,7-Dichlor-1-methyl-(1,3)-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；3,7-Dichlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；3,7-dichloro-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 23433-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: VKWNEXJQYSKBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到3-氟-1,3-二氢-1-甲基-7-氯-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  亲电子和亲核方法合成3-氟二氮杂am

  摘要：

  地西or与元素氟或气相乙酰基次氟的亲电氟化反应生成3-氟二氮杂am，产率为20-60％。氟离子将氯在3-氯二氮杂苯中的亲核取代也以适中的收率（最大：21％）得到了3-氟二氮杂苯。这两种方法均用于合成18 F标记的3-氟二氮杂am。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82056-4
• 作为产物：
  描述：

  替马西泮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,7-二氯-1,3-二氢-1-甲基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型 TSPO PET 成像配体 [18F]氟乙基替马西泮的全自动合成

  摘要：

  简介：苯二氮卓类药物，包括替马西泮，被描述为 TSPO 拮抗剂。事实上，TSPO 最初被描述为具有地西泮次要结合位点的外周苯二氮卓受体 (PBR)。 TSPO 是神经炎症的潜在成像靶点，因为该受体的表达会放大。目的：在此，我们开发了一种新型氟化苯二氮卓配体，[ 18 F]氟乙基替马西泮（[ 18 F]F-FETEM），用于易位蛋白（18 kDa）的正电子发射断层扫描（PET）成像。方法：使用自动合成仪通过一锅法对[ 18 F]F-FETEM 进行放射性标记。我们对甲苯磺酰化前体进行了 [ 18 F]F-脂肪族亲核取代，然后在 C18 和 Alumina N SPE 小柱上进行纯化。还进行了质量控制测试。结果：在大约 33 分钟的整个合成时间内，我们获得了 2.0–3.0% 未衰变校正的放射化学活性产率（3.7% 衰变校正）。通过TLC分析，[ 18 F]F-FETEM的放射化学纯度超过90

  DOI：

  10.3390/molecules26082372

文献信息

• C-3 Substituted 1,4-benzodiazepines and pharmaceutical utilization
  申请人：Medosan Industrie Biochimiche Riunite, S.p.A.

  公开号：US04487771A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  New 3-substituted 1,4-benzodiazepine derivatives of general formula ##STR1## show useful and valuable pharmacological and therapeutic properties more specifically as anticonvulsants, antiepileptics, sedatives, hypnotics, muscle relaxants, analgesics, anxyolytics and tranquillizers.

  新的一般化学式为##STR1##的3-取代1,4-苯二氮䓬衍生物显示出有用和宝贵的药理和治疗性能，更具体地表现为抗痉挛剂、抗癫痫药、镇静剂、催眠药、肌肉松弛剂、镇痛剂、抗焦虑药和镇定剂。
• C-3 substituted 1,4-benzodiazepines and pharmaceutical utilisation thereof
  申请人：Medosan Industrie Biochimiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0122889A1

  公开（公告）日：1984-10-24

  1,4-Benzodiazepine compounds having the formula wherein R is selected from the group comprising a lower alkyl with up to 5 carbon atoms, alkoxy with up to 4 carbon atoms, branched or straight chain; R, is selected from the group comprising H,-CH3,-CH2CH2N(C2H5)2; R2 and R3 are each individually selected from the group comprising H, Br, Cl, F, trifluoromethyl, N02; n is a whole enteger from 1 to 5 show useful and valuable pharmacological and therapeutic properties more specifically as anticonvulsivants, anti-epileptics, sedatives, hypnotics, muscle relaxants, analgesics, anxyoly- tics and tranquillizers.

  1,4-苯并二氮杂卓化合物，其式如下 其中 R 选自由不超过 5 个碳原子的低级烷基、不超过 4 个碳原子的支链或直链 烷氧基组成的基团；R 选自由 H、-CH3、-CH2CH2N(C2H5)2 组成的基团；R2 和 R3 各自选自由 H、Br、Cl、F、三氟甲基、N02；n 为 1 至 5 的整数，具有有用和有价值的药理和治疗特性，特别是作为抗惊厥药、抗癫痫药、镇静剂、催眠药、肌肉松弛剂、镇痛药、抗氧剂和安定剂。
• Agglutination immunoassay
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0503454A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  A method for enhancing the reactivity of microparticle based immunoassays has been developed using polyvinylpyrrolidones (PVP). Microparticle aggregation reactions are accelerated resulting in increased standard curve dynamics and improved sensitivity.

  利用聚乙烯吡咯烷酮（PVP）开发了一种增强微颗粒免疫测定反应性的方法。该方法可加速微粒子的聚集反应，从而提高标准曲线的动态性和灵敏度。
• Synthesis and pharmacological activity of some 3-hydrazino-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：V. I. Gorbunov、S. M. Gorbunova、Zh. N. Khlienko、V. M. Kurilenko

  DOI：10.1007/bf00773096

  日期：1982.8
• LUXEN A.; BARRIO J. R.; SATYAMURTHY N.; BIDA G. T.; PHELPS M. E., J. FLUOR. CHEM., 36,(1987) N 1, 83-92
  作者：LUXEN A.、 BARRIO J. R.、 SATYAMURTHY N.、 BIDA G. T.、 PHELPS M. E.

  DOI：——

  日期：——