(3-hydroxy-cyclopent-1-enyl)-acetic acid ethyl ester | 869799-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-hydroxy-cyclopent-1-enyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-hydroxycyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 869799-83-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MBBXWTCXWOGPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-cyclopent-1-enyl)-acetic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 ammonium chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3a,6a,6-cis-3a,6-bis-([tert-butyl(dimethyl)silanyl]oxy)-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  六氢环戊[ b ]吡咯-顺-3a，6-二醇的新途径。吡咯烷氮杂糖的受限双环类似物的合成

  摘要：

  同时结合糖基转移过渡态的电荷和构象特征的化合物作为过渡态类似物抑制剂是令人感兴趣的。合成中心中间体顺式-3a，6-二羟基-六氢-环戊五[ b ]吡咯-2-酮，产生一族取代的顺式-3a，6-二羟基-六氢-环戊五烯[ b]描述了结合构象偏向和过渡态电荷模拟的吡咯。该合成中的关键步骤包括从环戊烯酮分四个步骤合成（2-叠氮基-1,3-二羟基-环戊基）-乙酸乙酯，然后将叠氮化物有效还原环化为双环内酰胺。随后将内酰胺转化成相应的双环吡咯烷和具有苯基，羟基和磷酸酯取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 草酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以11.2 g的产率得到(3-hydroxy-cyclopent-1-enyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氢环戊[ b ]吡咯-顺-3a，6-二醇的新途径。吡咯烷氮杂糖的受限双环类似物的合成

  摘要：

  同时结合糖基转移过渡态的电荷和构象特征的化合物作为过渡态类似物抑制剂是令人感兴趣的。合成中心中间体顺式-3a，6-二羟基-六氢-环戊五[ b ]吡咯-2-酮，产生一族取代的顺式-3a，6-二羟基-六氢-环戊五烯[ b]描述了结合构象偏向和过渡态电荷模拟的吡咯。该合成中的关键步骤包括从环戊烯酮分四个步骤合成（2-叠氮基-1,3-二羟基-环戊基）-乙酸乙酯，然后将叠氮化物有效还原环化为双环内酰胺。随后将内酰胺转化成相应的双环吡咯烷和具有苯基，羟基和磷酸酯取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.055