1,4-dicarboxaldehyde-2,5-bis(methoxytetraethoxy)benzene | 1246398-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dicarboxaldehyde-2,5-bis(methoxytetraethoxy)benzene
• 英文别名: 2,5-bis-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)terephthalaldehyde；2,5-bis(tetraethylene glycol)oxy-1,4-dibenzaldehyde
• CAS: 1246398-04-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₂
• 分子量: 546.612
• InChiKey: KEKDUWBWMZYBAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicarboxaldehyde-2,5-bis(methoxytetraethoxy)benzene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-bis(chloromethyl)-2,5-bis-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚 [4] 芳烃基分子篮和水溶性容器分子：合成和 1 H NMR 主客体络合研究

  摘要：

  已经合成了基于间苯二酚[4]芳烃的分子篮，具有四个游离或亚甲基桥接的 H2O 基团，以及在下缘和帽上带有不同长度的聚（乙二醇）链的水溶性容器分子。这些空腔顶部带有对二甲苯桥，具有明确定义的空腔，能够封装杂脂环客体。结合常数 (Ka) 由 1H NMR 光谱测定，用于 CDCl3 中的有机可溶性分子篮和 D2O/CD3CN (2:1) 中的水溶性容器分子。在两种环境中观察到相反的客人选择性。络合后，水溶性主体的 1H NMR 光谱发生变化。在没有客体的情况下，对二甲苯桥在 1H NMR 时间尺度上快速旋转，揭示了时间平均的非手性 C2v 结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402140
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,4-dicarboxaldehyde-2,5-bis(methoxytetraethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚 [4] 芳烃基分子篮和水溶性容器分子：合成和 1 H NMR 主客体络合研究

  摘要：

  已经合成了基于间苯二酚[4]芳烃的分子篮，具有四个游离或亚甲基桥接的 H2O 基团，以及在下缘和帽上带有不同长度的聚（乙二醇）链的水溶性容器分子。这些空腔顶部带有对二甲苯桥，具有明确定义的空腔，能够封装杂脂环客体。结合常数 (Ka) 由 1H NMR 光谱测定，用于 CDCl3 中的有机可溶性分子篮和 D2O/CD3CN (2:1) 中的水溶性容器分子。在两种环境中观察到相反的客人选择性。络合后，水溶性主体的 1H NMR 光谱发生变化。在没有客体的情况下，对二甲苯桥在 1H NMR 时间尺度上快速旋转，揭示了时间平均的非手性 C2v 结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402140

文献信息

• Encapsulation of DNA-Templated Chromophore Assemblies within Virus Protein Nanotubes
  作者：Andrés de la Escosura、Pim G. A. Janssen、Albertus P. H. J. Schenning、Roeland J. M. Nolte、Jeroen J. L. M. Cornelissen

  DOI：10.1002/anie.201001702

  日期：——

  beneficial virus: The hierarchical self‐assembly of a three‐component system consisting of single‐stranded DNA (oligothymines; Tq), chromophores (G), and virus coat proteins (CP) leads to the formation of micrometer‐long nanotubes (see picture). Tuning the interaction between the three components leads to the formation of structures with different length scales, and the chromophores within the nanotubes

  有益病毒：由单链DNA（寡胸腺嘧啶； T q），发色团（G）和病毒外壳蛋白（CP）组成的三组分系统的分层自组装导致形成微米级纳米管（参见图片）。调节这三个成分之间的相互作用会导致形成具有不同长度尺度的结构，并且纳米管内的生色团保持T q –G模板的螺旋排列。
• Hydrogen-Bonding-Induced Fluorescence: Water-Soluble and Polarity-Independent Solvatochromic Fluorophores
  作者：Yohei Okada、Masae Sugai、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01969

  日期：2016.11.18

  Fluorophores with emission wavelengths that shift depending on their hydrogen-bonding microenvironment in water would be fascinating tools for the study of biological events. Herein we describe the design and synthesis of a series of water-soluble solvatochromic fluorophores, 2,5-bis(oligoethylene glycol)oxybenzaldehydes (8–11) and 2,5-bis(oligoethylene glycol)oxy-1,4-dibenzaldehydes (14–17), based

  荧光发射波长随其在水中的氢键合微环境而变化的荧光团将是研究生物事件的引人入胜的工具。在此我们描述了一系列的水溶性溶剂化的荧光团，2,5-双（低聚乙二醇）oxybenzaldehydes（的设计和合成8 - 11）和2,5-双（低聚乙二醇）氧基-1,4- dibenzaldehydes（14 – 17），基于推挽策略。与这类荧光团的典型例子不同，这些化合物的荧光性质与溶剂极性无关，并且在分子间氢键作用下变为荧光，表现出高量子产率（最大up = 0.55）和大斯托克斯位移（最大134 nm）。 。此外，它们的发射波长根据它们的氢键环境而变化。所描述的荧光团为化学生物学和药物化学领域的空前应用提供了起点。
• 1,4-Bisvinylbenzene-Bridged BODIPY Dimers for Fluorescence Imaging in the Second Near-Infrared Window
  作者：Tianzhu Wang、Zhiyong Jiang、Zhipeng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00140

  日期：2023.3.17
• Resorcin[4]arene-Based Molecular Baskets and Water-Soluble Container Molecules: Synthesis and¹H NMR Host-Guest Complexation Studies
  作者：Daniel Fankhauser、Dušan Kolarski、Wolfram R. Grüning、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201402140

  日期：2014.6

  determined by 1H NMR spectroscopy for the organic-soluble molecular baskets in CDCl3 and for the water-soluble container molecules in D2O/CD3CN (2:1). Opposite guest selectivities were observed in the two environments. Upon complexation, the water-soluble hosts show changes in their 1H NMR spectra. In the absence of guests, the p-xylylene bridge rotates rapidly on the 1H NMR timescale, revealing a time-averaged

  已经合成了基于间苯二酚[4]芳烃的分子篮，具有四个游离或亚甲基桥接的 H2O 基团，以及在下缘和帽上带有不同长度的聚（乙二醇）链的水溶性容器分子。这些空腔顶部带有对二甲苯桥，具有明确定义的空腔，能够封装杂脂环客体。结合常数 (Ka) 由 1H NMR 光谱测定，用于 CDCl3 中的有机可溶性分子篮和 D2O/CD3CN (2:1) 中的水溶性容器分子。在两种环境中观察到相反的客人选择性。络合后，水溶性主体的 1H NMR 光谱发生变化。在没有客体的情况下，对二甲苯桥在 1H NMR 时间尺度上快速旋转，揭示了时间平均的非手性 C2v 结构，