2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone | 78687-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone
• 英文别名: α-D-isosaccharino-1,4-lactone acetonide；(5S,8S)-8-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonan-6-one；(5S,8S)-8-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonan-6-on；(5S,8S)-8-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3,7-trioxaspiro[4.4]nonan-6-one
• CAS: 78687-63-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: MKEDFKXWXPRDIO-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5 °C
• 沸点：
  354.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2S,4S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydroxy-3-deoxy-1-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentitol
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 生成 2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  由乳糖作为环A的手性前体和由亮氨酸喹嗪碱作为环B，C和D的前体，只需几步即可合成旋光的4-de甲氧基蒽环素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80044-1

文献信息

• New 2′-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity
  作者：Junior Wolf、Jean-Marc Jarrige、Jean-Claude Florent、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1992-26224

  日期：——

  The synthesis of 2′-C-hydroxymethyl and 2′-C-methyl nucleoside analogs [1-(3-deoxy-2-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)-thymine (14), the corresponding adenine derivative. 17, 1-(2-methyl-β-D-ribofuranosyl)thymine (20) and 2′-methyladenosine (23)] by coupling of sugar moieties, easily prepared from α-D-isosaccharino-and α-D-glucosaccharino-1,4-lactone derivatives, respectively, with silylated thymine or 6-chloropurine is reported.

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。
• Chemistry of spectinomycin: its total synthesis, stereocontrolled rearrangement, and analogs
  作者：Stephen Hanessian、René Roy

  DOI：10.1139/v85-026

  日期：1985.1.1

  The total stereocontrolled synthesis of the antibiotic spectinomycin is described, based on the regiospecific functionalization and manipulation of appropriate starting materials. The tertiary keto...

  基于区域特异性功能化和适当起始材料的操作，描述了抗生素壮观霉素的总立体控制合成。三级酮...
• InCl3-Mediated Addition of Indole to Isatogens: An Expeditious Synthesis of 13-deoxy-Isatisine A
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Vedavati G Puranik、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201103604

  日期：2012.7.27

  has been developed. As a part of this strategy, methods for the addition of indoles to isatogens that lead selectively to either 2,2‐disubstituted N‐hydroxyindolin‐3‐one or 2,2‐disubstituted indolin‐3‐one compounds have been developed by employing InCl3 as a catalyst or as the reagent. The present methods provide the first examples of the additions of indoles to the isatogen nucleus. To demonstrate

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。
• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。
• Developing cellulosic waste products as platform chemicals: protecting group chemistry of α-glucoisosaccharinic acid
  作者：Michael Almond、Mustapha G. Suleiman、Matthew Hawkins、Daniel Winder、Thomas Robshaw、Megan Waddoups、Paul N. Humphreys、Andrew P. Laws

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.013

  日期：2018.1

  beta-glucoisosaccharinic acids ((2S,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid and (2R,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid) which are produced when cellulosic materials are treated with aqueous alkali are potentially valuable platform chemicals. Their highly functionalised carbon skeleton, with fixed chirality at C-2 and C-4, makes them ideal starting materials for use in synthesis. In order

  α和β-葡萄糖异糖酸（（2S，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸和（2R，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸纤维素材料用碱水溶液处理时产生的）可能是有价值的平台化学品。它们具有高度官能化的碳骨架，在C-2和C-4上具有固定的手性，使其成为用于合成的理想起始原料。为了评估这些糖精酸作为平台化学品的潜力，我们探索了内酯形式的α-葡萄糖异糖精酸（α-GISAL）的保护基化学。我们在这里报告了单步和多步反应途径的使用，可导致α-GISAL的三个不同羟基的区域选择性保护。我们报告了单独或成对保护三个不同羟基的策略。我们还报告了一系列三-O-保护的α-GISAL衍生物的合成，其中许多产品都包含正交保护基。