甲基7-氨基-3-乙基-1H-吲哚-5-羧酸酯 | 790254-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基7-氨基-3-乙基-1H-吲哚-5-羧酸酯
• 英文名称: methyl 7-amino-3-ethyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 790254-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: OXERBZQPYKPVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  441.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基7-氨基-3-乙基-1H-吲哚-5-羧酸酯 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到methyl 7-[(3-chloropropanoyl)amino]-3-ethyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'INDOLE TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高而特征化的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。

  公开号：

  WO2004094430A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 palladium diacetate 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氯化铵 、 溴 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 甲基7-氨基-3-乙基-1H-吲哚-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成：7位的高效功能化

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'

  DOI：

  10.1055/s-2006-950223

文献信息

• Synthesis of 3,5,7-Substituted Indoles via Heck Cyclisation
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2005-921917

  日期：——

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-nitro-, 7-amino- or 7-alkoxy indoles bearing other functionalities in the 3- and 5-positions. We believe the

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3-位和 5-位具有其他官能团的 7-碘-、7-硝基-、7-氨基-或 7-烷氧基吲哚。我们相信所使用的温和条件应该允许在这两个位置上制备具有广泛取代基的吲哚。
• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006040148A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to novel ketone compounds of formula (I) having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin-2) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β- amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-分泌酶、BACE1或Memapsin-2）抑制活性的新型酮化合物（I）的公式，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积特征的疾病，尤其是阿尔茨海默病中的用途。
• INHIBITION OF MEMAPSIN 1 CLEAVAGE IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Tang Jordan

  公开号：US20130261052A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Proteases such as memapsin-1 are import enzymes, playing roles in a variety of diseases including diabetes. The inventors have developed inhibitors of memapsin 1 and methods of use therefore in the treatment of disease.

  蛋白酶如膜蛋白酶-1是重要的酶，发挥着在包括糖尿病在内的多种疾病中的作用。发明者们已经开发出膜蛋白酶1的抑制剂以及在治疗疾病中的使用方法。
• Inhibitors of Memapsin 2 Cleavage for the Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20140066488A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Proteases such as memapsin 2 are important enzymes, playing roles in a variety of diseases including Alzheimer's Disease. The inventors have developed inhibitors of memapsin 2 and methods of use therefore in the treatment of disease.

  蛋白酶如膜蛋白酶2是重要的酶，发挥着在各种疾病中的作用，包括阿尔茨海默病。发明者已经开发了膜蛋白酶2的抑制剂以及在治疗疾病中使用的方法。
• Tricyclic indole derivatives and their use in the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont Hubert Emmanuel

  公开号：US20060229302A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activit, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, Particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的羟乙基胺化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由升高的β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。