1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 59349-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-1H-imidazol-3-ium bromide；2-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 59349-30-3
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂N₃O₃
• 分子量: 326.15
• InChiKey: ZJYVHRFMYQDMHN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-(3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）/ Et3N-中继催化的异恶唑与咪唑鎓盐的多米诺反应，用于合成4-咪唑基吡咯烷-2-羧酸甲酯，其内酯和甜菜碱衍生物。

  摘要：

  开发了一种简单的方法，用于在混合Fe（II）/ Et3N中继催化下，从容易获得的化合物，5-甲氧基异恶唑和苯并咪唑鎓盐合成4-咪唑基吡咯烷-2-羧酸甲酯。将产物容易地转化成相应的3-（5-甲氧基羰基-1H-咪唑-3-基-3-基）吡咯-1-化物，其又可以在碱性条件下水解成相应的甜菜碱。通过在非常温和的条件下与硫反应捕获4-甲氧基羰基取代的咪唑基吡咯烷的卡宾互变异构形式，得到相应的咪唑硫酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.189
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡咯咪唑衍生物与咪唑鎓鎓盐通过叠氮基环扩环的简单方法†

  摘要：

  在Et 3 N存在下2 H-叠氮基与1-烷基-3-苯甲酰基-1 H-咪唑鎓溴化物的多米诺反应提供了通往1-烷基-3-（1 H-吡咯-3-基）的简便方法-1 H-咪唑-3-溴化铵。1-苄基衍生物可以在Pd / C上用HCO 2 NH 4还原为1-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-咪唑。KOH对吡咯基咪唑盐的作用产生了一种新型的稳定内立物3-（1 H-咪唑-3-基-3-基）-吡咯-1-化物，其原则上可以与以下物质处于互变异构平衡：相应的N杂环卡宾。虽然，根据DFT B3LYP / 6-31G（d）计算在真空中，2-芳基中的供电子取代基导致互变异构平衡移至卡宾侧，所研究的化合物以叶立德形式存在于溶液中并呈固态，这与相对稳定性相对应。用PCM溶剂模型计算出的种类。

  DOI：

  10.1039/c4ob00865k

文献信息

• Gandasegui, M. Teresa; Alvarez-Builla, Julio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 10, p. 1801 - 1809
  作者：Gandasegui, M. Teresa、Alvarez-Builla, Julio

  DOI：——

  日期：——
• GANDASEGUI, M. TERESA;ALVAREZ-BUILLA, JULIO, HETEROCYCLES, 31,(1990) N0, C. 1801-1809
  作者：GANDASEGUI, M. TERESA、ALVAREZ-BUILLA, JULIO

  DOI：——

  日期：——
• A simple approach to pyrrolylimidazole derivatives by azirine ring expansion with imidazolium ylides
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Olesya A. Tomashenko、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c4ob00865k

  日期：——

  A domino reaction of 2H-azirines with 1-alkyl-3-phenacyl-1H-imidazolium bromides in the presence of Et3N provides a facile route to 1-alkyl-3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-imidazol-3-ium bromides. 1-Benzyl derivatives can be reduced to 1-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-imidazoles with HCO2NH4 on Pd/C. The action of KOH on pyrrolylimidazolium salts leads to a new type of stable ylide, 3-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)-pyrrol-1-ides

  在Et 3 N存在下2 H-叠氮基与1-烷基-3-苯甲酰基-1 H-咪唑鎓溴化物的多米诺反应提供了通往1-烷基-3-（1 H-吡咯-3-基）的简便方法-1 H-咪唑-3-溴化铵。1-苄基衍生物可以在Pd / C上用HCO 2 NH 4还原为1-（1 H-吡咯-3-基）-1 H-咪唑。KOH对吡咯基咪唑盐的作用产生了一种新型的稳定内立物3-（1 H-咪唑-3-基-3-基）-吡咯-1-化物，其原则上可以与以下物质处于互变异构平衡：相应的N杂环卡宾。虽然，根据DFT B3LYP / 6-31G（d）计算在真空中，2-芳基中的供电子取代基导致互变异构平衡移至卡宾侧，所研究的化合物以叶立德形式存在于溶液中并呈固态，这与相对稳定性相对应。用PCM溶剂模型计算出的种类。
• Fe(II)/Et₃N-Relay-catalyzed domino reaction of isoxazoles with imidazolium salts in the synthesis of methyl 4-imidazolylpyrrole-2-carboxylates, its ylide and betaine derivatives
  作者：Ekaterina E Galenko、Olesya A Tomashenko、Alexander F Khlebnikov、Mikhail S Novikov、Taras L Panikorovskii

  DOI：10.3762/bjoc.11.189

  日期：——

  for the synthesis of methyl 4-imidazolylpyrrole-2-carboxylates from easily available compounds, 5-methoxyisoxazoles and phenacylimidazolium salts under hybrid Fe(II)/Et3N relay catalysis. The products were easily transformed into the corresponding 3-(5-methoxycarbonyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pyrrol-1-ides, which in turn can be hydrolyzed under basic conditions into the corresponding betaines. A carbene

  开发了一种简单的方法，用于在混合Fe（II）/ Et3N中继催化下，从容易获得的化合物，5-甲氧基异恶唑和苯并咪唑鎓盐合成4-咪唑基吡咯烷-2-羧酸甲酯。将产物容易地转化成相应的3-（5-甲氧基羰基-1H-咪唑-3-基-3-基）吡咯-1-化物，其又可以在碱性条件下水解成相应的甜菜碱。通过在非常温和的条件下与硫反应捕获4-甲氧基羰基取代的咪唑基吡咯烷的卡宾互变异构形式，得到相应的咪唑硫酮。