(2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enal | 1001400-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enal
• CAS: 1001400-36-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UPFAZXHPUFNFCG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2E,4R,6S)-4,6-dimethyl-2,7-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向奥克拉霉素的全合成。1. 通往西区的直接、对映管控路线

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素奥乳霉素大环框架西半部的合成。所采用的策略依赖于内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐的有效合成，并通过与 (S)-(-)-α-甲基苄胺反应、乙硼烷还原和选择性结晶进行拆分。在酸催化环化为 (2S,4R)-2,4-dimethyl-6-valerolactone 后，采用无环立体控制策略通过适当结合功能来实现链延长。在模型反应序列中，敏感的醛 2 被进一步同源化为 β-酮酯 17，以模拟其最终预计与 3 的耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28510
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 74.58h， 生成 (2R,4S)-2,4-dimethylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  迈向奥克拉霉素的全合成。1. 通往西区的直接、对映管控路线

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素奥乳霉素大环框架西半部的合成。所采用的策略依赖于内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐的有效合成，并通过与 (S)-(-)-α-甲基苄胺反应、乙硼烷还原和选择性结晶进行拆分。在酸催化环化为 (2S,4R)-2,4-dimethyl-6-valerolactone 后，采用无环立体控制策略通过适当结合功能来实现链延长。在模型反应序列中，敏感的醛 2 被进一步同源化为 β-酮酯 17，以模拟其最终预计与 3 的耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28510

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Okilactomycin
  作者：Amos B. Smith、Kallol Basu、Todd Bosanac

  DOI：10.1021/ja077569l

  日期：2007.12.1

  A highly convergent synthesis of (-)-okilactomycin is described. Key reactions of this synthesis include a strategy-level diastereoselective oxy-Cope rearrangement/oxidation sequence, a Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic, and an efficient RCM reaction to construct the 13-membered macrocyclic ring.

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。
• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——
• Toward a Total Synthesis of Okilactomycin. 1. A Direct, Enantiocontrolled Route to the Western Sector
  作者：Leo A. Paquette、Serge L. Boulet

  DOI：10.1055/s-2002-28510

  日期：——

  A synthesis of the western half of the macrocyclic ring framework of the antitumor antibiotic okilactomycin is described. The strategy employed rests on an efficient synthesis of meso-2,4-dimethylglutaric anhydride and ensuing resolution via reaction with (S)-(-)-α-methylbenzylamine, diborane reduction, and selective crystallization. Following acid-catalyzed cyclization to (2S,4R)-2,4-dimethyl-6-valerolactone

  描述了抗肿瘤抗生素奥乳霉素大环框架西半部的合成。所采用的策略依赖于内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐的有效合成，并通过与 (S)-(-)-α-甲基苄胺反应、乙硼烷还原和选择性结晶进行拆分。在酸催化环化为 (2S,4R)-2,4-dimethyl-6-valerolactone 后，采用无环立体控制策略通过适当结合功能来实现链延长。在模型反应序列中，敏感的醛 2 被进一步同源化为 β-酮酯 17，以模拟其最终预计与 3 的耦合。