5α-cholestan-6-one | 570-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-6-one
• 英文别名: cholestan-6-one；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 570-46-7；13713-79-6；22033-82-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: WSSZZUWWCXSGKJ-BDUHHHTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-6-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 cholestan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子对氨水中碱金属还原环烷酮的立体化学的影响

  摘要：

  本文给出了观察到的用Li / NH 3和K / NH 3还原环烷酮的立体化学的解释。在足够的情况下，已经证实了抗衡离子效应，其中向Li / NH 3中添加过量的KBr导致差向异构体比率更接近K / NH 3，从而可以做出立体化学取决于存在的抗衡离子的假设。最近成立的ë - ，ē - ，^ h +，^ h +，这种还原的途径是我们进行解释的基础，其中酮基自由基阴离子锥体化的方向起着至关重要的作用。假定通过将电子加成到双环[2,2,1]庚-2-酮上而形成的一个具有内CO键，而由环己酮制得的一个则被赤道定向。据推测，第二电子的加入最初会产生两个不等量的二价阴离子，主要的二价阴离子具有与其前体相同的构型。与两个Li +缔合可确保这些二价阴离子不会相互转化，因此，内醇是上述双环酮在Li / NH 3还原中的主要产物，而赤道醇是环己酮的主要产物。当K存在+离子，通过二价阴离子三重态相互转换被假定为足够快，因此可应用Curtin

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81113-3

文献信息

• Counterion effect on stereochemistry of reduction of cycloalkanones by alkali metals in ammonia
  作者：Suresh K. Pradhan、Ramanathan Sankaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81113-3

  日期：1994.3

  An explanation for the observed stereochemistry of reduction of cycloalkanones with Li/NH3 and K/NH3 is given herein. The counterion effect wherein addition of excess KBr to Li/NH3 results in epimer ratios closer to K/NH3 has been confirmed in enough cases to enable the assumption to be made that the stereochemistry is dependent on the counterion present. The recently established e−, e−, H+, H+, pathway

  本文给出了观察到的用Li / NH 3和K / NH 3还原环烷酮的立体化学的解释。在足够的情况下，已经证实了抗衡离子效应，其中向Li / NH 3中添加过量的KBr导致差向异构体比率更接近K / NH 3，从而可以做出立体化学取决于存在的抗衡离子的假设。最近成立的ë - ，ē - ，^ h +，^ h +，这种还原的途径是我们进行解释的基础，其中酮基自由基阴离子锥体化的方向起着至关重要的作用。假定通过将电子加成到双环[2,2,1]庚-2-酮上而形成的一个具有内CO键，而由环己酮制得的一个则被赤道定向。据推测，第二电子的加入最初会产生两个不等量的二价阴离子，主要的二价阴离子具有与其前体相同的构型。与两个Li +缔合可确保这些二价阴离子不会相互转化，因此，内醇是上述双环酮在Li / NH 3还原中的主要产物，而赤道醇是环己酮的主要产物。当K存在+离子，通过二价阴离子三重态相互转换被假定为足够快，因此可应用Curtin