(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)decanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 314030-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)decanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)decanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 314030-91-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅
• 分子量: 445.599
• InChiKey: DEQLSOOEHLYNLH-CYZPTFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)decanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 (1R)-1-((1S)-2-{[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]oxy}-1-methyl-2-oxoethyl)octyl 2,4,5-trideoxy-4-(methylamino)-5-phenyl-L-erythro-pentonate
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin和两个环扩展类似物的全合成

  摘要：

  大环二肽肽Hapalosin由三个亚基组装而成。从受保护的β-羟基酸13与α-羟基酯14的缩合开始，产生羟基二酯16。该化合物继而与γ-氨基-β-羟基酸17缩合。对完全脱保护的氨基酸20进行大环化。以类似的方式，制备了包含缬氨酸而不是α-羟基酸的环化基质28。但是，在这种情况下，在环化反应之前，用Shioiri试剂进行环化会引起Curtius重排。结果，两个环扩展了碱性磷酸酶类似物29和30个形成了。通过2D NMR光谱和分子动力学模拟研究了三个大环的构象。发现在DMSO- d 6中，它们所有人都更喜欢叔酰胺周围的s-反式-酰胺旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00772-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)decanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin和两个环扩展类似物的全合成

  摘要：

  大环二肽肽Hapalosin由三个亚基组装而成。从受保护的β-羟基酸13与α-羟基酯14的缩合开始，产生羟基二酯16。该化合物继而与γ-氨基-β-羟基酸17缩合。对完全脱保护的氨基酸20进行大环化。以类似的方式，制备了包含缬氨酸而不是α-羟基酸的环化基质28。但是，在这种情况下，在环化反应之前，用Shioiri试剂进行环化会引起Curtius重排。结果，两个环扩展了碱性磷酸酶类似物29和30个形成了。通过2D NMR光谱和分子动力学模拟研究了三个大环的构象。发现在DMSO- d 6中，它们所有人都更喜欢叔酰胺周围的s-反式-酰胺旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00772-9

文献信息

• Syntheses of hapalosin analogs by solid-phase assembly of acyclic precursors
  作者：Christoph Hermann、Chiara Giammasi、Armin Geyer、Martin E Maier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00903-6

  日期：2001.10

  The paper details the synthesis of hapalosin analogs 4 (cyclic depsipeptides) using solid-phase chemistry. Key building blocks were the Fmoc-protected γ-amino-β-hydroxy acid 11 and the THP-protected syn-β-hydroxy acids 18. The amino acid 11 was fashioned from the amine 6 which was obtained by an ADH-route. The protected amino acids 18 were prepared by Evans aldol reactions. Esterification of 18 with

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。