tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 922524-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 922524-49-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₇
• 分子量: 462.543
• InChiKey: RGPYUIIWKQJGPS-LULLPPNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1R,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137