(R)-2-pentyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1296207-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-pentyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (2R)-2-pentyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1296207-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GWCSSQNMJGWEIN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-pentyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-enoic acid chloride 在 正丁基锂 、 焦磷酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2-pentyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h

文献信息

• Conjugate Addition of Lithium <i>N</i>-Phenyl-<i>N</i>-(α-methylbenzyl)amide: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Angustureine
  作者：Scott A. Bentley、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol200625h

  日期：2011.5.20

  The conjugate addition of lithium (R)-N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of α,β-unsaturated 4-methoxyphenyl esters proceeds with excellent levels of diastereoselectivity to give the corresponding β-amino esters in good yield and as single diastereoisomers (>99:1 dr). The synthetic utility of this methodology has been demonstrated via the short and concise asymmetric synthesis of the tetrahydroquinoline

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。