(2S,3R,4aS,6R,7S,9aR)-2-[[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-7-phenylmethoxy-6-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol | 1055029-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,6R,7S,9aR)-2-[[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-7-phenylmethoxy-6-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol
• CAS: 1055029-85-0
• 化学式: C₃₄H₄₈O₇
• 分子量: 568.751
• InChiKey: SJJSEFLPJATCNZ-NJJPFPGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,6R,7S,9aR)-2-[[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-7-phenylmethoxy-6-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-8-Benzyloxy-9-((R)-3-benzyloxy-1-methyl-propyl)-2-hydroxymethyl-2,4a,5a-trimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypropanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 MS-4 Angstroem 、 Ti(i-PrO)4,MS-4 Angstroem 、 zinc diacetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aS,6R,7S,9aR)-2-[[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-2,9a-dimethyl-7-phenylmethoxy-6-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x