2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide | 88238-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: 1-α-azido-2,3-O-isopropylidene-ribose；2,3-O-Isopropylidene alpha-D-ribofuranosylazide；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 88238-04-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: KPLLOXFWLSBLLN-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide 在 Dowex 50W-X₈(H+) resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到α-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 2,3,5-tri-O-acyl-β-d-ribofuranosyl azides by the Lewis acid-catalysed reaction of β-d-ribofuranosyl acetates and trimethylsilyl azide: an example of concomitant formation of the α anomer by trimethylsilyl triflate catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80068-c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranose 在 三氯化铝 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  d-呋喃呋喃糖基叠氮化物。1-O-酰基-2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖直接转化为d-呋喃呋喃糖基叠氮化物

  摘要：

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84025-7

文献信息

• A concise route for the preparation of nucleobase-simplified cADPR mimics by click chemistry
  作者：Lingjun Li、Baichuan Lin、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.076

  日期：2008.7

  Novel nucleobase-modified cADPR mimics were synthesized by the application of click chemistry. Cu(I)-Huisgen cycloaddition (click reaction) was used to construct 4-amide-1,2,3-triazole nucleobase and connect two building blocks efficiently. A concise protection strategy was used for the synthesis of the corresponding cyclo-pyrophosphate, and the target compounds 6a and 6b were prepared within four

  通过点击化学的应用合成了新的核碱基修饰的cADPR模拟物。Cu（I）-Huisgen环加成反应（点击反应）用于构建4-amide-1,2,3-三唑核碱基并有效连接两个构件。简洁的保护策略用于合成相应的环焦磷酸盐，目标化合物6a和6b在四个步骤中制备。