2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-ribofuranosyl azide | 88238-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-ribofuranosyl azide
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-α-D-ribofuranosyl azide；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 88238-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₇
• 分子量: 364.315
• InChiKey: OEZUYNGECZDEBD-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-α-D-ribofuranosyl azide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  d-呋喃呋喃糖基叠氮化物。1-O-酰基-2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖直接转化为d-呋喃呋喃糖基叠氮化物

  摘要：

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84025-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 反应 1.0h， 以9%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  由糖基卤化物立体选择性地合成1,2-顺式和2-脱氧呋喃呋喃糖基叠氮化物。

  摘要：

  从具有1,2-三氟-β-阿拉伯糖基构型的合适的1,2-反式糖基卤化物有效地制备具有α-D-核糖，β-D-阿拉伯糖基和2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯糖基构型的受保护的1,2-顺式呋喃呋喃糖基叠氮化物。 -在相转移催化条件下，通过叠氮化钠的转化使-参与0-2取代基-转化（80-85％产率，90-96％de）。从2-deoxy-3,5-di-O-（p-toluoyl）-alpha-D-ery-thro-pent呋喃呋喃糖酰氯（5alpha）（40％de）开始，相同的方法未能导致足够好的β-选择性。通过在室温下在二甲基亚砜中用铯或叠氮化钾处理5α及其对氯苯甲酰基类似物6α，大大提高了保护被保护的2-脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基-叠氮基的选择性（74-80％de）温度（83-85％产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00186-5

文献信息

• An improved preparation of 2,3,5-tri-O-acyl-β-d-ribofuranosyl azides by the Lewis acid-catalysed reaction of β-d-ribofuranosyl acetates and trimethylsilyl azide: an example of concomitant formation of the α anomer by trimethylsilyl triflate catalysis
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80068-c

  日期：1992.8
• Methyl {1-[2,3-<i>O</i>-isopropylidene-5-<i>O</i>-(4-nitrobenzoyl)-α-<scp>D</scp>-ribofuranosyl]-4-methoxycarbonyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-5-yl}acetate
  作者：Ivan Leban、Anton Štimac、Jože Kobe、Gerald Giester

  DOI：10.1107/s0108270100005394

  日期：2000.7.15

  In the title compound, C22H24N4O11, the N-glycosidic torsion angles O'-C'-N-C and O'-C'-N-N are - 34.1 (6) and 148.8 (3)degrees, respectively. The molecule displays an alpha-D configuration with the ribofuranose moiety in an O'-exo-C'-endo pucker. There are only weak C-H ... O and C-H ... N intra- and intermolecular interactions.