2,4-dimethyl-6-ethoxypyrimidine | 4595-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-ethoxypyrimidine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-ethoxypyrimidine；4-ethoxy-2,6-dimethylpyrimidine；4-ethoxy-2,6-dimethyl-pyrimidine；4-Aethoxy-2,6-dimethyl-pyrimidin；6-Aethoxy-2,4-dimethyl-pyrimidin；4-Ethoxy-2,6-dimethylpyrimidin
• CAS: 4595-72-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: TXWMVQRQXRKMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-ethoxypyrimidine 生成 4-Ethoxy-2,6-dimethyl-2,5-epidioxy-2,5-dihydro-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  MAARKHAM J. L.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1885-1888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二甲基嘧啶 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dimethyl-6-ethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement of primary amino groups via 1-substituted 4-tosylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a013

文献信息

• An easy one-step synthesis of 4-alkoxypyrimidines from aliphatic esters and nitriles
  作者：A. García Martínez、A. Herrera Fernández、R. Martínez Álvarez、M.D. Molero Vilchez、M.L. Laorden Gutiérrez、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00154-4

  日期：1999.4

  The reaction of aliphatic esters with aliphatic or aromatic nitriles in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride affords substituted 4-alkoxypyrimidines in good yields. A mechanism of the investigated reaction is proposed.

  在三氟甲磺酸酐的存在下，脂族酯与脂族或芳族腈的反应以良好的产率提供了取代的4-烷氧基嘧啶。提出了研究反应的机理。
• Studies on pyrimidine derivatives. XXI. Nucleophilic substitution of 4-chloropyrimidines and related compounds with carbanions.
  作者：HIROSHI YAMANAKA、SHIGERU OGAWA、SHOETSU KONNO

  DOI：10.1248/cpb.29.98

  日期：——

  The reaction of 4-chloro-2, 6-dimethylpyrimidine 1-oxide (II) with ethyl cyanoacetate and malononitrile under basic conditions gave the expected condensation products, while the reaction of II with methylene ketones failed. On the other hand, 2, 6-dimethyl-4-phenylsulfonylpyrimidine (X) smoothyl reacted not only with the above active methyl compounds but also with methylene ketones such as acetone, acetophenone and cyclohexanone.

  在碱性条件下，4-氯-2，6-二甲基嘧啶 1-氧化物（II）与氰乙酸乙酯和丙二腈反应得到了预期的缩合产物，而 II 与亚甲基酮的反应却失败了。另一方面，2, 6-二甲基-4-苯磺酰基嘧啶（X）平滑基不仅与上述活性甲基化合物反应，还与丙酮、苯乙酮和环己酮等亚甲基酮反应。
• Studies on Nitrofuran Derivatives. IV. Synthesis of 2- or 4-[2-(5-Nitro-2-furyl) vinyl] pyrimidine Derivatives
  作者：Akio Fujita、Tadatsugu Yamamoto、Shinsaku Minami、Hideji Takamatsu

  DOI：10.1248/cpb.13.1183

  日期：——

  To test the antibacterial activity, 2- or 4-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl] pyrimidines were synthesized by the condensation of 5-nitro-2-furaldehyde (Va) with the active methyl group of pyrimidines. It has been found that Va predominantly condensed with the 4-methyl group of 2, 4-dimethylpyrimidine and in the reaction of Va with 2, 4-dimethylpyrimidine containing a functional group in the 6-position, the active hydrogen reactivity between the 2-methyl group and 4-methyl group is affected by the presence of group in the 6-position : in 2, 4-dimethylpyrimidines substituted by the hydroxy, amino and alkoxy group in the 6-position, the 2-methyl group was founded to be more active, while in the ones substituted by the acetamido, dimethylamino and chloro group, the 4-methyl group was more reactive.

  为了测试抗菌活性，通过 5-硝基-2-呋喃甲醛（Va）与嘧啶的活性甲基缩合，合成了 2-或 4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶。研究发现，Va 主要与 2，4-二甲基嘧啶的 4-甲基缩合，在 Va 与 6 位含有官能团的 2，4-二甲基嘧啶反应时，2-甲基和 4-甲基之间的活性氢反应性受 6 位官能团的影响：在 6 位被羟基、氨基和烷氧基取代的 2，4-二甲基嘧啶中，2-甲基基团的活性更高，而在被乙酰氨基、二甲基氨基和氯基团取代的 2，4-二甲基嘧啶中，4-甲基基团的活性更高。
• Sulfonylureas
  申请人：Waldraff Christian

  公开号：US20100317524A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to a compound of the formula (I) and/or salts thereof The compound is suitable in the field of crop protection.

  本发明涉及公式（I）的化合物和/或其盐，该化合物适用于作物保护领域。
• Nucleophilic substitution in the O-pyrimidinyl ketoxime series
  作者：G. G. Danagulyan、N. G. Balasanyan、M. G. Zalinyan

  DOI：10.1007/bf00478872

  日期：1988.4