4-benzoyl-2-methyl-morpholine | 19202-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-benzoyl-2-methyl-morpholine
• 英文别名: (2-Methylmorpholino)(phenyl)methanone；(2-methylmorpholin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 19202-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD14877141
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GNRLUWOCKFSFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-naphthoate 、 4-benzoyl-2-methyl-morpholine 在 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联通过铬催化使用联吡啶配体实现

  摘要：

  未活化的 C–O 和不饱和的 C═O 亲电子试剂之间的脱氧交叉偶联仍然是合成化学中未解决的挑战。在这里，我们报告了 C–O/C=O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联，通过未活化的芳基酯与不饱和酰胺的反应，由铬催化实现。廉价且简单的 CrCl 3盐与联吡啶配体、镁还原剂和氯硅烷结合，在促进涉及氢转移的 C-O 和 C=O 键之间的脱氧偶联方面表现出高反应性。该反应提供了一种策略，通过锻造 C(sp 2 )–C(sp 3) 结合阻碍通常在还原条件下发生的竞争性酯自偶联和羰基还原。基于高分辨率质谱分析和氘标记实验的机理研究表明，Cr 对酯 C-O 键的裂解和随后的甲硅烷基化导致芳基硅铬酸盐的形成，它通过还原消除和脱氧氢区域选择性地加到酰胺的羰基上转移，导致 C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06264
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-甲基吗啉 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PERRONE R.; BETTONI G.; TORTORELLA V., SYNTHESIS , 1976, NO 9, 598-600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Catalytic Access to <i>N</i>,<i>O</i>‐Acetals from Enamides by Means of Electron‐Poor Perylene Bisimides
  作者：Desirée Steuernagel、David Rombach、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202400247

  日期：——

  Enamides can be converted into their N,O-acetals using just electron-poor perylene bisimides together with light, without the need for thiophenol as additive or strong acids as catalyst.

  仅使用缺电子苝双酰亚胺和光即可将烯酰胺转化为N , O-缩醛，无需苯硫酚作为添加剂或强酸作为催化剂。
• Compounds useful for treating neurodegenerative disorders
  申请人：Bronk Brian Scott

  公开号：US20130060013A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each of the variables listed above are as defined and described herein, compositions thereof, and methods of using the same.
• PERRONE R.; BETTONI G.; TORTORELLA V., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 9, 598-600
  作者：PERRONE R.、 BETTONI G.、 TORTORELLA V.

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenative Cross-Coupling of C(aryl)–O and C(amide)═O Electrophiles Enabled by Chromium Catalysis Using Bipyridine Ligand
  作者：Chao Li、Liang Ling、Zheng Luo、Sha Wang、Xiaoyu Zhang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c06264

  日期：2023.3.3

  analysis and deuterium-labeling experiments indicate that cleavage of ester C–O bonds by Cr and subsequent silylation leads to the formation of arylated silachromate, which regioselectively adds to carbonyls of amides through reductive elimination and deoxygenative hydrogen transfer, resulting in the reductive cross-coupling of C(aryl)–O and C(amide)═O electrophiles.

  未活化的 C–O 和不饱和的 C═O 亲电子试剂之间的脱氧交叉偶联仍然是合成化学中未解决的挑战。在这里，我们报告了 C–O/C=O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联，通过未活化的芳基酯与不饱和酰胺的反应，由铬催化实现。廉价且简单的 CrCl 3盐与联吡啶配体、镁还原剂和氯硅烷结合，在促进涉及氢转移的 C-O 和 C=O 键之间的脱氧偶联方面表现出高反应性。该反应提供了一种策略，通过锻造 C(sp 2 )–C(sp 3) 结合阻碍通常在还原条件下发生的竞争性酯自偶联和羰基还原。基于高分辨率质谱分析和氘标记实验的机理研究表明，Cr 对酯 C-O 键的裂解和随后的甲硅烷基化导致芳基硅铬酸盐的形成，它通过还原消除和脱氧氢区域选择性地加到酰胺的羰基上转移，导致 C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的还原交叉偶联。