4-benzoyl-2-methyl-morpholine | 19202-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-benzoyl-2-methyl-morpholine
• 英文别名: (2-Methylmorpholino)(phenyl)methanone；(2-methylmorpholin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 19202-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD14877141
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GNRLUWOCKFSFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-naphthoate 、 4-benzoyl-2-methyl-morpholine 在 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联通过铬催化使用联吡啶配体实现

  摘要：

  未活化的 C–O 和不饱和的 C═O 亲电子试剂之间的脱氧交叉偶联仍然是合成化学中未解决的挑战。在这里，我们报告了 C–O/C=O 亲电子试剂的脱氧交叉偶联，通过未活化的芳基酯与不饱和酰胺的反应，由铬催化实现。廉价且简单的 CrCl 3盐与联吡啶配体、镁还原剂和氯硅烷结合，在促进涉及氢转移的 C-O 和 C=O 键之间的脱氧偶联方面表现出高反应性。该反应提供了一种策略，通过锻造 C(sp 2 )–C(sp 3) 结合阻碍通常在还原条件下发生的竞争性酯自偶联和羰基还原。基于高分辨率质谱分析和氘标记实验的机理研究表明，Cr 对酯 C-O 键的裂解和随后的甲硅烷基化导致芳基硅铬酸盐的形成，它通过还原消除和脱氧氢区域选择性地加到酰胺的羰基上转移，导致 C(aryl)–O 和 C(amide)═O 亲电子试剂的还原交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06264
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-甲基吗啉 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PERRONE R.; BETTONI G.; TORTORELLA V., SYNTHESIS , 1976, NO 9, 598-600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Catalytic Access to N,O‐Acetals from Enamides by Means of Electron‐Poor Perylene Bisimides
  作者：Desirée Steuernagel、David Rombach、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202400247

  日期：2024.5.8

  Enamides can be converted into their N,O-acetals using just electron-poor perylene bisimides together with light, without the need for thiophenol as additive or strong acids as catalyst.

  仅使用缺电子苝双酰亚胺和光即可将烯酰胺转化为N , O-缩醛，无需苯硫酚作为添加剂或强酸作为催化剂。
• Compounds useful for treating neurodegenerative disorders
  申请人：Bronk Brian Scott

  公开号：US20130060013A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each of the variables listed above are as defined and described herein, compositions thereof, and methods of using the same.